5-methoxycarbonylprostacyclin | 119119-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxycarbonylprostacyclin
• 英文别名: 5-carbomethoxy-prostacyclin；(5E)-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ylidene]-6-methoxy-6-oxohexanoic acid
• CAS: 119119-30-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇
• 分子量: 410.508
• InChiKey: DXWUXHXHGVRQJP-YYKASPHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111.5 °C
• 沸点：
  576.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 5-methoxycarbonylprostacyclin
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Atsuo; Yamamoto, Chika; Shibasaki, Masakatsu, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 617 - 626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of prostacyclin analogs stabilized by acceptor substituents at the 5-position
  作者：Werner Skuballa、Bernd Radüchel、Helmut Vorbrüggen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80475-x

  日期：1988.1

  The chemically labile natural prostacyclin (PGI2) can be stabilized by introduction of an electron withdrawing 5-substituent like cyano, formyl, carboxy or alkoxycarbonyl resulting e.g. in 5-cyano-16-methyl-prostacyclin (nileprost) , a potent ulcer healing agent.

  化学不稳定的天然前列环素（PGI2）可以通过引入吸电子的5位取代基（如氰基，甲酰基，羧基或烷氧羰基）来稳定，从而产生有效的溃疡愈合剂5-氰基-16-甲基前列环素（尼罗前列素）。
• TAKAHASHI, ATSUO;YAMAMOTO, CHIKA;SHIBASAKI, MASAKATSU, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 617-626
  作者：TAKAHASHI, ATSUO、YAMAMOTO, CHIKA、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——