11,15-diacetyl-PGI2 methyl ester | 68979-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,15-diacetyl-PGI2 methyl ester
• 英文别名: 11,15-diacetyl-PGI₂ methyl ester；PGI₂ diacetate methyl ester
• CAS: 68979-94-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇
• 分子量: 450.573
• InChiKey: USOJXTGNUCEVHM-RYRXGNHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,15-diacetyl-PGI2 methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-Acetoxy-4-((E)-(S)-3-acetoxy-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-5-cyano-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过5位受体取代基稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  化学不稳定的天然前列环素（PGI2）可以通过引入吸电子的5位取代基（如氰基，甲酰基，羧基或烷氧羰基）来稳定，从而产生有效的溃疡愈合剂5-氰基-16-甲基前列环素（尼罗前列素）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80475-x

文献信息

• Synthesis of chemically stable prostacyclin analogs
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Takeo Ōba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Atsuo Hazato、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88623-3

  日期：1983.1

  Syntheses of several stable PGI2 analogs substituted by an electron-withdrawing substituent at C-5 or C-7 are described. Reaction of PGI2 methyl ester () with benzenesulfenyl chloride gave (5E)-5-phenylthio-PGI2 () or (5 R)-5-phenylthio-Δ6-PGI1 () according to the reaction condition employed. Allyl sulfide was transformed into (7 S )-7-hydroxy-PGI2 () and (7 S )-7-acetoxy-PGI2 () via stereocontrolled

  描述了在C-5或C-7被吸电子取代基取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。PGI的反应2甲酯（）与氯化benzenesulfenyl得到（5 ë）-5-苯基硫代PGI 2（）或（5 - [R）-5-苯硫基Δ 6 -PGI 1（根据所采用的反应条件）。通过立体控制的亚砜亚硫酸盐重排和乙醇将烯丙基硫醚转化为（7 S）-7-羟基-PGI 2（）和（7 S）-7-乙酰氧基-PGI 2（）将其进一步转化为（7S）-7-氟-PG12 （2）。发现这些PGI 2类似物比PGI 2稳定得多。
• Hydride shift in the solvolysis of 5-substituted PGi1 derivatives
  作者：I. Tömösközi、G. Galambos、K. Kánai、P. Gyõry、L. Gruber、J. Tamás、Gy. Bujtás

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80074-4

  日期：1982.1

  Silver ion mediated solvolysis of 5-iodo-PGI1 derivatives as well as the reaction of PGF2α methylester with thallium triacetate in acetic acid were studied with the aid of deuterium isotope labelling. In protic solvents (methanol, acetic acid) high retention (70–90%) of the deuterium label is compatible with a vicinal hydride shift whereas in non-protic solvents (e.g. pyridine) elimination occurs.

  借助氘同位素标记，研究了银离子介导的5-碘-PGI 1衍生物的溶剂化以及PGF2α甲酯与三乙酸th在乙酸中的反应。在质子传递溶剂（甲醇，乙酸）中，氘标记物的高保留度（70-90％）与邻位氢化物转移相容，而在非质子传递溶剂（例如吡啶）中则可以消除。
• Synthesis of chemically stable PGI2 analogs II - synthesis of halogen substituted PGI2 analogs
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Takeo Ōba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Atsuo Hazato、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82114-1

  日期：1986.1

  Syntheses of several stable PGI2 analogs substituted by halogen atoms(s) at C-5 or(and) C-7 are described. Reaction of protected PGI2 methyl ester () with -chlorosuccinimide gave 5-chloro-Δ6-PGI1 derivative (), which was transformed into 5-chloro- and 5,7-dichloro-PGI2 [() and ()] by subsequent isomerization or chlorination. Similarly, reaction of with -bromosuccinimide gave 5-bromo-Δ6-PGI1 derivative

  描述了在C-5或（和）C-7被卤素原子取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。保护的PGI的反应2甲酯（）与氯琥珀酰亚胺，得到5-氯Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其转化成5-氯和5,7-二氯PGI 2 [（ ）和（）]通过随后的异构化或氯化。类似地，反应与N-溴琥珀酰亚胺，得到5-溴Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其进一步转化成7-氟PGI 2（）由氟化银处理。这些卤化的PGI发现2个类似物比PGI 2稳定得多。
• Halogenation of PGI2-enol ether, with N-halosuccinimide: Synthesis of new stable PGI2 analogs, 5-chloro- and 5,7-dichloro-PGI2
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Takeo Oba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Atsuo Hazato、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88663-3

  日期：1982.1