(1S,5R,6R,7R)-(E)-3-(1,4-dimethoxycarbonyl-1-butylidene)-7-hydroxy-6(3(S)-hydroxy-E-1-octenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octane | 71951-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R)-(E)-3-(1,4-dimethoxycarbonyl-1-butylidene)-7-hydroxy-6(3(S)-hydroxy-E-1-octenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ylidene]hexanedioate
• CAS: 71951-77-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₇
• 分子量: 424.535
• InChiKey: WPAMEZVIZCJFRQ-GBTAKHRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-(E)-3-(1,4-dimethoxycarbonyl-1-butylidene)-7-hydroxy-6(3(S)-hydroxy-E-1-octenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methoxycarbonylprostacyclin
  参考文献：
  名称：

  通过5位受体取代基稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  化学不稳定的天然前列环素（PGI2）可以通过引入吸电子的5位取代基（如氰基，甲酰基，羧基或烷氧羰基）来稳定，从而产生有效的溃疡愈合剂5-氰基-16-甲基前列环素（尼罗前列素）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80475-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3aR,4R,5R,6aS)-4-Formyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-hexanedioic acid dimethyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-(E)-3-(1,4-dimethoxycarbonyl-1-butylidene)-7-hydroxy-6(3(S)-hydroxy-E-1-octenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Atsuo; Yamamoto, Chika; Shibasaki, Masakatsu, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 617 - 626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TAKAHASHI, ATSUO;YAMAMOTO, CHIKA;SHIBASAKI, MASAKATSU, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 617-626
  作者：TAKAHASHI, ATSUO、YAMAMOTO, CHIKA、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——