diethyl 2-azido-1-hydroxyethylphosphonate | 1289220-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-azido-1-hydroxyethylphosphonate
• CAS: 1289220-59-2
• 化学式: C₆H₁₄N₃O₄P
• 分子量: 223.169
• InChiKey: PDKZKFFCIZGAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-azido-1-hydroxyethylphosphonate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 羟胺 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 diethyl 1-hydroxy-2-[4-(hydroxycarbamoyl)-1,2,3-triazol-1-yl]ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成一系列新的膦酰化 1,2,3-三唑作为利巴韦林的无环类似物

  摘要：

  一系列新型膦酰化 1,2,3-三唑作为利巴韦林的结构无环类似物，其中 1,2,3-三唑环在 C4' 处被 COOMe、CONH2、CONHOH 和 CH2NHBoc 基团取代，由二乙基合成叠氮甲基-、2-叠氮乙基-、3-叠氮丙基-、4-叠氮丁基-、2-叠氮基-1-羟乙基-、3-叠氮基-2-羟丙基-、2-叠氮基乙氧基甲基-和2-叠氮基乙氧基乙基膦酸酯。描述了使用原位形成的叠氮化物从 4-硝基苯磺酰基甲基膦酸二乙酯有效合成叠氮甲基膦酸二乙酯。所有合成的化合物都在体外评估了它们对多种 RNA 和 DNA 病毒的抑制活性。在 100 µM 下未观察到抗病毒活性。只有化合物 13g 对 HeLa 细胞的增殖表现出抑制作用 (IC50 = 169 ± 45 µM)。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300156
• 作为产物：
  描述：

  epoxy-1,2 ethyl phosphonate de diethyle 在 ammonium sulfate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到diethyl 2-azido-1-hydroxyethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1-Hydroxy-2-(1,2,3-triazol-1-yl)ethylphosphonates and 2-Hydroxy-3-(1,2,3-triazol-1-yl)propylphosphonates

  摘要：

  Several new 1-hydroxy-2-(1,2,3-triazol-1-yl) ethylphosphonates and 2-hydroxy-3-(1,2,3-triazol-1-yl) propylphosphonates as well as the respective phosphonic acids were synthesized from diethyl 1,2-epoxyethylphosphonate and 2,3-epoxypropylphosphonate in the reaction sequence including the regioselective ring opening of the epoxide with azides followed by 1,3-dipolar cycloaddition of omega-azidophosphonates and selected alkynes and finally hydrolyses of the phosphonate esters.

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.494646

文献信息

• Phosphonylated 8-Azahypoxantines as Acyclic Nucleotide Analogs
  作者：Anna Zdzienicka、Dominique Schols、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1080/10426507.2015.1054931

  日期：2015.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A series of new phosphonylated 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines (8-azahypoxanti-nes) was synthesized employing the 1,3-dipolar cycloaddition of corresponding ω-azidoalkylphosphonates and 2-cyanoacetamide followed by the pyrimidine ring closure with triethyl orthoformate. All compounds were evaluated in vitro for inhibitory activity against a broad variety of DNA and RNA

  图形摘要 摘要 使用相应的 ω-叠氮烷基膦酸酯和 2-氰基乙酰胺的 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的膦酰化 1,2,3-三唑并 [4,5-d] 嘧啶（8-氮杂环氧基乙酰胺）通过与原甲酸三乙酯的嘧啶环闭合。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的抑制活性，但没有发现低于 100 μM 的活性。它们在 250 μM 时没有细胞抑制作用。
• Synthesis and the Biological Activity of Phosphonylated 1,2,3-Triazolenaphthalimide Conjugates
  作者：Iwona Głowacka、Rafał Gulej、Piotr Grzonkowski、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Dorota Piotrowska

  DOI：10.3390/molecules21111420

  日期：——

  A novel series of diethyl 4-[(5-substituted-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}alkylphosphonates designed as analogues of amonafide was synthesized. All phosphonates were assessed for antiviral activity against a broad range of DNA and RNA viruses and several of them showed potency against varicella-zoster virus (VZV) [EC50 (50% effective concentration) = 27.6–91.5 μM]. Compound 16b exhibited the highest activity against a thymidine kinase-deficient (TK−) VZV strain (EC50 = 27.59 μM), while 16d was the most potent towards TK+ VZV (EC50 = 29.91 μM). Cytostatic properties of the compounds 14a–i–17a–i were studied on L1210, CEM, HeLa and HMEC-1 cell lines and most of them were slightly cytostatic for HeLa [IC50 (50% inhibitory concentration) = 29–130 µM] and L1210 cells [IC50 (50% inhibitory concentration) = 14–142 µM].

  我们合成了一系列新型二乙基4-[(5-取代-1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2(3H)-基)-甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}烷基膦酸盐，它们被设计为氨酰胺的类似物。评估了所有膦酸盐对多种 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性，其中几种膦酸盐对水痘-带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性[EC50（50% 有效浓度）= 27.6-91.5 μM]。化合物 16b 对胸苷激酶缺乏型（TK-）VZV 株的活性最高（EC50 = 27.59 μM），而 16d 对 TK+ VZV 的活性最强（EC50 = 29.91 μM）。在 L1210、CEM、HeLa 和 HMEC-1 细胞系上研究了化合物 14a-i-17a-i 的细胞抑制特性，结果表明大多数化合物对 HeLa [IC50（50% 抑制浓度）= 29-130 µM]和 L1210 细胞 [IC50（50% 抑制浓度）= 14-142 µM]有轻微的细胞抑制作用。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel 1,2,3-triazole-conjugates of quinazolin-4-ones
  作者：Iwona E. Głowacka、Piotr Grzonkowski、Paweł Lisiecki、Łukasz Kalinowski、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1002/ardp.201800302

  日期：2019.3

  A novel series of diethyl4‐[(4‐oxoquinazolin‐3(4H)‐yl)methyl]‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl}alkylphosphonates 9aa–aj and their respective derivatives substituted at C6 of the quinazolinone moiety with a bromine atom (9ba–bj) or a nitro group (9ca–cj) were synthesized and assessed for the antibacterial activity toward selected Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Their antifungal activity was also screened

  一系列新型二乙基4-[(4-氧喹唑啉-3(4H)-基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}烷基膦酸酯9aa-aj及其各自的衍生物在C6取代合成了具有溴原子 (9ba-bj) 或硝基 (9ca-cj) 的喹唑啉酮部分，并评估了对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。还筛选了它们的抗真菌活性。发现化合物 9ac 对金黄色葡萄球菌 ATCC 6535 的活性最强（MIC 0.625 mg/mL，MBC 1.25 mg/mL），膦酸盐 9ab–ai 对粪肠球菌 ATCC 29212 显示出有前景的活性（MIC = 0.625 mg/mL，MBC = 1.25 mg/mL），而化合物 9ac-j 似乎对铜绿假单胞菌 ATCC 27853 最活跃（MIC = 0.625 mg/mL，MBC = 1.25 mg/mL）。化合物 9aa-aj、9ba-bj 的抗真菌试验，
• The synthesis, antiviral, cytostatic and cytotoxic evaluation of a new series of acyclonucleotide analogues with a 1,2,3-triazole linker
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.057

  日期：2013.12

  The efficient synthesis of a new series of acyclonucleotide analogues with a 1,2,3-triazole linker is described starting from diethyl azidomethyl-, 2-azidoethyl-, 3-azidopropyl-, 4-azidobutyl-, 2-azido-1-hydroxyethyl-, 3-azido-2-hydroxypropyl- and 3-azido-1-hydroxypropylphosphonates and selected alkynes under microwave irradiation. Several O,O-diethylphosphonate acyclonucleotides were transformed into

  描述了从二乙基叠氮基甲基-、2-叠氮基乙基-、3-叠氮基丙基-、4-叠氮基丁基-、2-叠氮基-1-羟乙基开始的具有1,2,3-三唑接头的新型无环核苷酸类似物的有效合成-，3-叠氮基-2-羟丙基-和3-叠氮基-1-羟丙基膦酸盐和选定的炔烃在微波照射下。几种O , O-膦酸二乙酯无环核苷酸被转化为各自的膦酸。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性以及对鼠白血病 L1210、人 T 淋巴细胞 CEM 和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞抑制活性。无环核苷酸22e在 HEL 细胞培养物（EC50  = 17 μM) 和猫疱疹病毒 (EC 50  = 24 μM) 在 CRFK 细胞培养物中，而化合物20k、21k、22k和23k在 IC 50在 2.8–12 μM 范围内优先抑制人 T 淋巴细胞 CEM 细胞的增殖.
• Phosphonylated Acyclic Guanosine Analogues with the 1,2,3-Triazole Linker
  作者：Iwona Głowacka、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Dorota Piotrowska

  DOI：10.3390/molecules201018789

  日期：——

  of 4-[(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}alkylphosphonates and 4-[(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}alkylphosphonates as acyclic analogues of guanosine were synthesized and assessed for antiviral activity against a broad range of DNA and RNA viruses and for their cytostatic activity toward three cancerous cell lines (HeLa, L1210 and

  4-[（2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基）甲基] -1H-1,2,3-三唑-1-基}烷基膦酸酯和4-[（2合成作为鸟苷的无环类似物的-氨基-6-氧代-1,6-二氢-9H-嘌呤-9-（基）甲基] -1H-1,2,3-三唑-1-基}烷基膦酸酯并评估其抗病毒性具有针对广泛的DNA和RNA病毒的活性，并具有针对三种癌细胞（HeLa，L1210和CEM）的细胞抑制活性。他们没有抗病毒活性。但是，发现一些膦酸酯对HeLa细胞具有细胞抑制作用，其IC50在80-210 µM范围内。化合物（1R，2S）-17k和（1S，2S）-17k对鼠白血病（L1210）和人T淋巴细胞（CEM）细胞系的增殖表现出最高的抑制作用（IC50 = 15-30 µM）。