(1S,2R,6R,8S,9S)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-9-(nitromethyl)-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one | 152434-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,2R,6R,8S,9S)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-9-(nitromethyl)-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 152434-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₈
• 分子量: 275.215
• InChiKey: PZMVBZOUXYAYBS-UTAYWCBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,8S,9S)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-9-(nitromethyl)-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.9h， 生成 penta-N,O-acetyl-(+)-validamine
  参考文献：
  名称：

  D-葡糖醛酸内酯的立体选择性转化为拟糖：拟-α-D-吡喃葡萄糖，拟-β-D-吡喃葡萄糖和有效胺的合成

  摘要：

  通过立体选择性硝基甲烷加成反应和还原消除反应，由D-葡糖醛酸内酯合成了两种旋光性假糖，即假α-D-吡喃葡萄糖（12）和假β-D-吡喃葡萄糖（13）。 NaBH 4作为关键步骤的乙氧基乙氧基部分的制备。此外，生物活性伪-aminosugar，validamine（18）中的有效地合成通过一个乙酰氧基在硝基的β位的nitrocyclitol衍生物（取代反应14，将其从合成中间体制备）（9）假-D-吡喃葡萄糖（12、13）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85530-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-5-ulose-6,3-lactone 、 硝基甲烷 在 potassium fluoride 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(1S,2R,6R,8S,9S)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-9-(nitromethyl)-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-glucopyranose, pseudo-.BETA.-D-glucopyranose, and validamine from D-glucuronolactone.

  摘要：

  通过立体选择性的硝基甲烷加成和用NaBH4还原消除乙氧基乙氧基官能团作为关键步骤，从D-葡萄糖醛酸内酯合成了两种光学活性的伪糖，伪-α-D-葡萄糖吡喃糖和伪-β-D-葡萄糖吡喃糖，获得了较好的总体产率。此外，通过对由伪-D-葡萄糖吡喃糖合成中间体制备的硝基环醇衍生物中硝基位置β位的乙酰氧基进行取代反应，合成了具有生物活性的伪氨基糖有效胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1197

文献信息

• Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-glucopyranose, pseudo-.BETA.-D-glucopyranose, and validamine from D-glucuronolactone.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Nobutoshi MURAKAMI、Yasunao INOUE、Yasuyuki KURODA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1197

  日期：——

  Using a stereoselective nitromethane addition and a reductive elimination of an ethoxyethoxyl moiety with NaBH4 as key steps, two optically active pseudo-sugars, pseudo-α-D-glucopyranose and pseudo-β-D-glucopyranose, were synthesized from D-glucuronolactone in favorable overall yield. Furthermore, a biologically active pseudo-aminosugar, validamine, was synthesized via a substitution reaction for an acetoxyl group at the β-position of the nitro group in the nitrocyclitol derivative which was prepared from a synthetic intermediate of pseudo-D-glucopyranose.

  通过立体选择性的硝基甲烷加成和用NaBH4还原消除乙氧基乙氧基官能团作为关键步骤，从D-葡萄糖醛酸内酯合成了两种光学活性的伪糖，伪-α-D-葡萄糖吡喃糖和伪-β-D-葡萄糖吡喃糖，获得了较好的总体产率。此外，通过对由伪-D-葡萄糖吡喃糖合成中间体制备的硝基环醇衍生物中硝基位置β位的乙酰氧基进行取代反应，合成了具有生物活性的伪氨基糖有效胺。
• Stereoselective conversion of D-glucuronolactone into pseudo-sugar: Syntheses of pseudo -α-D-glucopyranose, pseudo-β-D-glucopyranose, and validamine
  作者：Masayuki Yoshikawa、Nobutoshi Murakami、Yoshihiro Yokokawa、Yasunao Inoue、Yasuyuki Kuroda、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85530-7

  日期：1994.1

  pseudo-β -D-glucopyranose (13), were synthesized from D-glucuronolactone in favorable overall yields by using a stereoselective nitromethane addition reaction and a reductive elimination of an ethoxyethoxyl moiety with NaBH4 as key steps. Furthermore, a biologically active pseudo-aminosugar, validamine (18) was efficiently synthesized via a substitution reaction for an acetoxyl group at the β-position of nitro

  通过立体选择性硝基甲烷加成反应和还原消除反应，由D-葡糖醛酸内酯合成了两种旋光性假糖，即假α-D-吡喃葡萄糖（12）和假β-D-吡喃葡萄糖（13）。 NaBH 4作为关键步骤的乙氧基乙氧基部分的制备。此外，生物活性伪-aminosugar，validamine（18）中的有效地合成通过一个乙酰氧基在硝基的β位的nitrocyclitol衍生物（取代反应14，将其从合成中间体制备）（9）假-D-吡喃葡萄糖（12、13）。