(-)-6,7-epoxy-8-(benzyloxy)geranyl alcohol | 116179-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-6,7-epoxy-8-(benzyloxy)geranyl alcohol
• 英文别名: (E)-3-methyl-5-[(2S,3S)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 116179-52-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: TZHRNUSLYOOGAR-ONPHEMOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6,7-epoxy-8-(benzyloxy)geranyl alcohol 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 Methyl (4aS,5R,6S,8aS)-2,5,8a-trimethyl-6-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (+)-pyripyropene A using a biomimetic epoxy-olefin cyclisation: effect of epoxy alcohol/ether on cyclisation efficiency

  摘要：

  本文介绍了 (+)-pyripyropene A 1 的癸醛亚基 2（第一次总合成的关键中间体）的合成过程。关键步骤包括使用烯丙基硅烷作为终止基团进行仿生物环氧烯烃环化。虽然环化环氧醇 6 的尝试没有结果，但使用 BF3-OEt2 环化受保护的环氧苄基醚 7 却取得了成功，得到了双环酯 25。尽管最终找到了成功的条件，但外环双键与酯基共轭的异构化仍存在问题。

  DOI：

  10.1039/a906589j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苄胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三乙醇胺 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (-)-6,7-epoxy-8-(benzyloxy)geranyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Furans in synthesis. 8. Formal total syntheses of (.+-.)- and (+)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a007

文献信息

• A formal synthesis of (+)-pyripyropene A using a biomimetic epoxy-olefin cyclisation
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul A. Bethel、Robert Giles

  DOI：10.1039/a808644c

  日期：——

  Bicyclic ester 2, a key intermediate in the first total synthesis of (+)-pyripyropene A 1, was synthesised from geraniol in 11 steps, utilising an epoxy-olefin biomimetic cyclisation as the key step.

  双环酯 2 是首次全合成 (+)-pyripyropene A 1 的关键中间体，利用环氧烯烃生物仿生环化作为关键步骤，通过 11 个步骤从香叶醇合成而来。
• Furans in synthesis. 8. Formal total syntheses of (.+-.)- and (+)-aphidicolin
  作者：Steven P. Tanis、Yu Hwey Chuang、David B. Head

  DOI：10.1021/jo00256a007

  日期：1988.10
• A formal synthesis of (+)-pyripyropene A using a biomimetic epoxy-olefin cyclisation: effect of epoxy alcohol/ether on cyclisation efficiency
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul A. Bethel、Robert Giles

  DOI：10.1039/a906589j

  日期：——

  The synthesis of the decalin sub-unit 2 of (+)-pyripyropene A 1 (a key intermediate in the first total synthesis) is described. The key step involves a biomimetic epoxy-olefin cyclisation using an allylsilane as the terminating group. Whilst attempts to cyclise epoxy alcohol 6 were unfruitful, cyclisation of the protected epoxy benzyl ether 7 using BF3·OEt2 was successful, yielding bicyclic ester 25. Isomerisation of the exocyclic double bond into conjugation with the ester group proved to be problematic, although successful conditions were ultimately found.

  本文介绍了 (+)-pyripyropene A 1 的癸醛亚基 2（第一次总合成的关键中间体）的合成过程。关键步骤包括使用烯丙基硅烷作为终止基团进行仿生物环氧烯烃环化。虽然环化环氧醇 6 的尝试没有结果，但使用 BF3-OEt2 环化受保护的环氧苄基醚 7 却取得了成功，得到了双环酯 25。尽管最终找到了成功的条件，但外环双键与酯基共轭的异构化仍存在问题。