ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 310880-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bn(-3)][TBDPS(-5)]D-Araf(a)-SEt；[(2R,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-ethylsulfanyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 310880-65-0
• 化学式: C₃₇H₄₂O₅SSi
• 分子量: 626.889
• InChiKey: SCTXHGWZTMQNSD-VYWROAQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 sodium methylate 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-ortho esters of d-arabinose as versatile arabinofuranosidic building blocks. Concise synthesis of the tetrasaccharidic cap of the lipoarabinomannan of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  研究发现，D-阿拉伯糖的1,2,5-邻醚酯在氧和硫亲核试剂的作用下开环后，是形成α和β阿拉伯呋喃糖苷键的理想手性砌块；随后，以高度汇聚的方式合成了结核分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖的四糖帽。

  DOI：

  10.1039/b000873g
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 咪唑 、 1,1-二氯甲醚 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of Monoarabinofuranosidic Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3864::aid-ejoc3864>3.0.co;2-8

文献信息

• Synthesis of Oligoarabinofuranosides from the Mycobacterial Cell Wall
  作者：Karine Marotte、Sylvie Sanchez、Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/ejoc.200300303

  日期：2003.9

  Oligoarabinofuranosides 1−4, fragments of the arabinan components found in the mycobacterial cell wall have been synthesized. 1 and 2 are representative of the structural features of the internal core of arabinogalactan, arabinomannan and lipoarabinomannans. 3 is the capping motif of the lipoarabinomannan of Mycobacterium tuberculosis and M. bovis BCG while 4 is the hexasaccharide found at the non-reducing

  Oligoarabinofuranosides 1-4，在分枝杆菌细胞壁中发现的阿拉伯聚糖成分的片段已被合成。图1和2代表了阿拉伯半乳聚糖、阿拉伯甘露聚糖和脂阿拉伯甘露聚糖的内部核心的结构特征。3 是结核分枝杆菌和牛分枝杆菌 BCG 的脂阿拉伯甘露聚糖的加帽基序，而 4 是在阿拉伯半乳聚糖的非还原端发现的六糖。对阿拉伯呋喃糖苷单元之间糖苷键的形成实现了完全立体控制：α-糖苷通过在 2-位上的酯或碳酸酯基团的参与获得，而 β-阿拉伯呋喃糖苷通过内部苷元传递方法获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A comprehensive glycosylation system for the elaboration of oligoarabinofuranosides
  作者：Sylvie Sanchez、Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01273-9

  日期：2000.9

  1,2,5-Orthoesters of D-arabinose are key compounds for the construction of a glycosylation system that allows the stereoselective synthesis of any interglycosidic linkage between arabinofuranosidic units. Application to the synthesis of a pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell wall is also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and TNF-α inducing activities of mycoloyl-arabinan motif of mycobacterial cell wall components
  作者：Akihiro Ishiwata、Hiroko Akao、Yukishige Ito、Makoto Sunagawa、Naoto Kusunose、Yasuo Kashiwazaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.037

  日期：2006.5

  The extract of the cell wall skeleton of Bacillus Calmette-Guerin (BCG-CWS) from Mycobacterium bovis is known to be an activator of innate immunity. Synthesis of pentaarabinofuranoside as part of the arabinan moiety of BCG-CWS was achieved by double alpha-arabinofuranosylation followed by double beta-arabinofuranosylation with orthogonally protected donors. Mycolic esters of the arabinan in the terminal lipo-arabinan motif or BCG-CWS were synthesized through alkylation of unprotected mycolic acid with bis- and tetra-tosylates of pentaarabinofuranoside. A series Of compounds Were Subjected to a tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) secretion-inducing assay, disclosing aspects of the structure-activity relationship which Should be useful in finding the site of the activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.