3-bromo-5-methylcyclohex-2-enone | 125787-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-5-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-bromo-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 125787-54-4
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: JZAFZSHKDGRWFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-methylcyclohex-2-enone 在 锌 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到5-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nankakurine A和B和(±)-5-epi-Nankakurine A的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (+)-nankakurine A ( 2 )、(+)-nankakurine B ( 3 ) 和最初声称的 nankakurine A结构1的首次全合成完成。2和3的合成具有苛刻的分子内偶氮甲亚胺环加成反应，这是生成八氢-3,5-乙醇喹啉部分并在螺哌啶环接点处安装正确相对构型的关键步骤。环化前驱体由八氢萘酮50制备，由烯酮(+)- 9和二烯48组装而成。通过阳离子 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 反应物分别由 5-hexyn-1-ol ( 16 ) 和 (+)-pulegone ( 49 )合成。的四环环系统1使用了前所未有的氮封端的氮杂环化的Prins级联生成。(+)-nankakurine A ( 2 ) 和 (+)-nankakurine B ( 3 )的对映选择性全合成确定了这些生物碱的相对和绝对构型，并且足够简洁，大量的2和3为生物学研究做准备。(+)-Nankakurine

  DOI：

  10.1021/jo101619d
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-羟基环己-2-烯酮 在 草酰溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到3-bromo-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nankakurine A和B和(±)-5-epi-Nankakurine A的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (+)-nankakurine A ( 2 )、(+)-nankakurine B ( 3 ) 和最初声称的 nankakurine A结构1的首次全合成完成。2和3的合成具有苛刻的分子内偶氮甲亚胺环加成反应，这是生成八氢-3,5-乙醇喹啉部分并在螺哌啶环接点处安装正确相对构型的关键步骤。环化前驱体由八氢萘酮50制备，由烯酮(+)- 9和二烯48组装而成。通过阳离子 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 反应物分别由 5-hexyn-1-ol ( 16 ) 和 (+)-pulegone ( 49 )合成。的四环环系统1使用了前所未有的氮封端的氮杂环化的Prins级联生成。(+)-nankakurine A ( 2 ) 和 (+)-nankakurine B ( 3 )的对映选择性全合成确定了这些生物碱的相对和绝对构型，并且足够简洁，大量的2和3为生物学研究做准备。(+)-Nankakurine

  DOI：

  10.1021/jo101619d

文献信息

• Vilsmeier reagents: Preparation of β-halo-α,β-unsaturated ketones
  作者：Richard E. Mewshaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80646-8

  日期：1989.1

  A new method for the preparation of β-chloro and β-bromo-α,β-unsaturated ketones from β-diketones is described. Utilizing Vilsmeier reagents (prepared from N,N-dimethylformamide and oxalyl chloride or oxalyl bromide) β-halo-α,β-unsaturated ketones are isolated in excellent yields.

  描述了一种由β-二酮制备β-氯和β-溴-α，β-不饱和酮的新方法。使用Vilsmeier试剂（由N，N-二甲基甲酰胺和草酰氯或草酰溴制备）可以很好的产率分离出β-卤代-α，β-不饱和酮。
• 一种昂丹司琼类化合物及其制备方法与应用
  申请人：常州兰陵制药有限公司

  公开号：CN115611864A

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明属于药物合成领域，具体涉及一种具有式I所示的结构的昂丹司琼类化合物，或式I所示结构的旋光异构体、对映体、非对映体、外消旋体或外消旋混合物，或式I所示结构的药学上可接受的盐的药物； 其中，R1为甲基或乙基；R2为C4～C8吡咯基取代、C4～C5咪唑基取代、吡咯烷基、六氢哌啶基或吗啉基的一种。该药物用于预防或治疗化疗药物(如顺铂、阿霉素等)和放射治疗引起的恶心呕吐。
• MEWSHAW, RICHARD E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3753-3756
  作者：MEWSHAW, RICHARD E.

  DOI：——

  日期：——
• SHIH, CHUAN;SWENTON, J. S., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 42, 4217-4220
  作者：SHIH, CHUAN、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——