3-(2-iodo-5-methyl-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester | 934536-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-iodo-5-methyl-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• CAS: 934536-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₃
• 分子量: 332.138
• InChiKey: FNLCPKHWQCWTOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodo-5-methyl-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 tert-butyl-[(Z)-1-(2-iodo-5-methylphenyl)-2-methylhept-1-en-6-ynoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷氧基-1,6-烯炔的对映选择性环化

  摘要：

  描述了甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛胺在炔烃上的对映选择性分子内加成。该反应使用 DTBMSegphos-Pd(II) 或 Binaphane-Pd(II) 配合物作为催化剂，用于从 1,6-烯炔前体形成亚甲基环戊烷加合物。该反应的效用可通过其在细胞毒性环月桂烷型倍半萜（-）-月桂联苯的全合成中的应用来说明。

  DOI：

  10.1021/ja068723r
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3-(2-iodo-5-methyl-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷氧基-1,6-烯炔的对映选择性环化

  摘要：

  描述了甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛胺在炔烃上的对映选择性分子内加成。该反应使用 DTBMSegphos-Pd(II) 或 Binaphane-Pd(II) 配合物作为催化剂，用于从 1,6-烯炔前体形成亚甲基环戊烷加合物。该反应的效用可通过其在细胞毒性环月桂烷型倍半萜（-）-月桂联苯的全合成中的应用来说明。

  DOI：

  10.1021/ja068723r

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Reductive Heck Desymmetrization of Cyclopentenes: Access to Chiral Bicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Zhenbo Yuan、Ziwen Feng、Yuye Zeng、Xiaobin Zhao、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/anie.201900059

  日期：2019.2.25

  atoms, has been realized for the first time. A series of optically active bicyclo[3.2.1]octanes bearing chiral quaternary and tertiary carbon stereocenters were obtained in good yields with excellent enantioselectivities, exhibiting good functional‐group tolerance and scalability. Moreover, deuterated optically active bicyclo[3.2.1]octanes were also obtained in high efficiency.

  首次实现了钯催化的未活化脂肪族烯烃与可消除的β-氢原子的不对称还原Heck反应。以良好的收率和良好的对映选择性，获得了一系列具有手性季碳和叔碳立体中心的旋光双环[3.2.1]辛烷，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，还高效获得了氘代旋光活性双环[3.2.1]辛烷。