4-amino-5-cyano-6-methylsulfonyl-2-methyl-nicotinic acid ethyl ester | 1217505-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-cyano-6-methylsulfonyl-2-methyl-nicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-amino-5-cyano-2-methyl-6-methylsulfonylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1217505-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 283.308
• InChiKey: KDVFEYBUSVJLAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-cyano-6-methylsulfonyl-2-methyl-nicotinic acid ethyl ester 、 硝苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到4-amino-5-cyano-2-methyl-6-(2-nitrophenoxy)-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型多取代吡啶衍生物的合成与除草活性

  摘要：

  烯酮Ñ，š -acetals与β酮酯在锌的存在下（NO反应3）2 ·6H 2 O为催化剂，在乙醇溶剂中，得到6-alkylsulfanylpyridines 4以良好的收率而无需复杂的纯化程序。在催化性钨酸钠存在下用过氧化氢水溶液氧化化合物4导致形成6烷基磺酰基吡啶衍生物5，该衍生物可以通过与酚或胺的亲核反应在6位进一步衍生化，得到多取代的吡啶化合物8。生物测定表明，某些类型的化合物8在油菜和n草的根部具有良好的除草活性，剂量为100 mg / L。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.296
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-cyano-2-methyl-6-methylsulfanyl-nicotinic acid ethyl ester 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到4-amino-5-cyano-6-methylsulfonyl-2-methyl-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型多取代吡啶衍生物的合成与除草活性

  摘要：

  烯酮Ñ，š -acetals与β酮酯在锌的存在下（NO反应3）2 ·6H 2 O为催化剂，在乙醇溶剂中，得到6-alkylsulfanylpyridines 4以良好的收率而无需复杂的纯化程序。在催化性钨酸钠存在下用过氧化氢水溶液氧化化合物4导致形成6烷基磺酰基吡啶衍生物5，该衍生物可以通过与酚或胺的亲核反应在6位进一步衍生化，得到多取代的吡啶化合物8。生物测定表明，某些类型的化合物8在油菜和n草的根部具有良好的除草活性，剂量为100 mg / L。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.296

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of 2-Alkyl(aryl)-4-amino-3-[alkyl(alkoxy)carbonyl]-5-cyano-6-[(3-trifluoromethyl)phenoxy]-pyridines
  作者：Yue-E Zhai、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1591

  日期：2013.7

  yl]‐5‐cyano‐6‐[(3‐trifluoromethyl)phenoxy]‐pyridines was designed and synthesized by the multistep reactions. N,S‐acetal 1 reacted with 2 to obtain multisubstituted pyridines 3 in the presence of zinc nitrate as the catalyst. The target compounds 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j, 5k, 5l were formed by the oxidation of 3, followed by the substitution with 3‐(trifluoromethyl)phenol in the presence

  为了找到新型的漂白除草剂先导化合物，使用了一系列新型的2-烷基（芳基）-4-氨基-3- [烷基（烷氧基）羰基] -5-氰基-6 [（3-三氟甲基）苯氧基]吡啶。通过多步反应设计合成。N，S-缩醛1在硝酸锌作为催化剂的情况下与2反应获得多取代的吡啶3。目标化合物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l通过3的氧化形成碳，然后在碳酸钾存在下用3-（三氟甲基）苯酚取代。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物测定表明，其中一些对浓度为100 mg / L的双子叶杂草甘蓝型油菜具有中等程度的除草活性。
• Facile synthesis and herbicidal activity of novel multisubstituted pyridine derivatives
  作者：Qingyun Ren、Wenyan Mo、Ling Gao、Hongwu He、Yucheng Gu

  DOI：10.1002/jhet.296

  日期：——

  catalytic sodium wolframate led to the formation of 6-alkylsulfonylpyridine derivatives 5, which could be further derivatized in the 6-position by nucleophilic reactions with phenols or amines to give multisubstituted pyridine compounds 8. Bioassays indicated that some of the compounds of the type 8 have good herbicidal activity at a dose of 100 mg/L on the roots of oil rape and barnyard grass. J. Heterocyclic

  烯酮Ñ，š -acetals与β酮酯在锌的存在下（NO反应3）2 ·6H 2 O为催化剂，在乙醇溶剂中，得到6-alkylsulfanylpyridines 4以良好的收率而无需复杂的纯化程序。在催化性钨酸钠存在下用过氧化氢水溶液氧化化合物4导致形成6烷基磺酰基吡啶衍生物5，该衍生物可以通过与酚或胺的亲核反应在6位进一步衍生化，得到多取代的吡啶化合物8。生物测定表明，某些类型的化合物8在油菜和n草的根部具有良好的除草活性，剂量为100 mg / L。J.杂环化​​学。（2010）。