(S)-N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)acetamide | 1176888-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)acetamide；(S)-3-acetylamino-1-phenyl-1-butanone；N-[(2S)-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl]acetamide
• CAS: 1176888-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DWBLRZPTWJOQKW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl)acetamide 在 Rh/DuanPhos complex 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 (S)-N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不对称加氢反应对映选择性地合成光学纯的β-氨基酮和γ-芳基胺

  摘要：

  通过Rh-DuanPhos催化的易于制备的β-酮酰胺的不对称氢化反应，可以合成出一系列光学纯度高的β-氨基酮（ee> 99％）。用氢和Pd / C进一步还原这些β-氨基酮会导致形成多种受保护的对映体纯的γ-芳基胺（ee> 99％），这是许多生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo102091f

文献信息

• Asymmetric synthesis of 4H-1,3-oxazines: enantioselective reductive cyclization of N-acylated β-amino enones with trichlorosilane catalyzed by chiral Lewis bases
  作者：Masaharu Sugiura、Mako Kumahara、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/b905102c

  日期：——

  N-Acylated beta-amino enones reductively cyclize by treatment with trichlorosilane and a chiral Lewis base catalyst to afford optically active 4H-1,3-oxazines, which can be transformed to other chiral compounds without racemization.

  通过用三氯硅烷和手性路易斯碱催化剂处理，N-酰化的β-氨基烯酮还原环化，得到旋光的4H-1,3-恶嗪，可以将其转化为其他手性化合物而无需外消旋化。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Hydrogenation of β-Ketoenamides: Efficient Access to<i>anti</i>1,3-Amino Alcohols
  作者：Huiling Geng、Weicheng Zhang、Jian Chen、Guohua Hou、Le Zhou、Yaping Zou、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200902339

  日期：2009.8.3

  Valuable chiral building blocks were synthesized with excellent enantioselectivity and diastereoselectivity through tandem hydrogenation of (Z)‐β‐ketoenamides, which were in turn prepared by the direct condensation of 1,3‐diketones with acetamide (see scheme). The chiral amino alcohol products can be converted into useful γ‐aryl isobutylamines through hydrogenolysis with Pd/C. R1=aryl, heteroaryl,

  通过（Z）-β-酮烯酰胺的串联氢化合成有价值的手性结构单元，具有出色的对映体选择性和非对映体选择性，然后通过1,3-二酮与乙酰胺的直接缩合制备（见方案）。通过Pd / C氢解可将手性氨基醇产物转化为有用的γ-芳基异丁胺。R 1＝芳基，杂芳基，甲基；R 2＝烷基。
• Enantioselective Synthesis of Optically Pure β-Amino Ketones and γ-Aryl Amines by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huiling Geng、Kexuan Huang、Tian Sun、Wei Li、Xiaowei Zhang、Le Zhou、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo102091f

  日期：2011.1.7

  A series of optically pure β-amino ketones have been synthesized in high enantioselectivities (ee > 99%) by Rh-DuanPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of readily prepared β-keto enamides. Further reduction of these β-amino ketones with hydrogen and Pd/C leads to the formation of a variety of protected enantiomerically pure γ-aryl amines (ee > 99%), which are key building blocks in many bioactive

  通过Rh-DuanPhos催化的易于制备的β-酮酰胺的不对称氢化反应，可以合成出一系列光学纯度高的β-氨基酮（ee> 99％）。用氢和Pd / C进一步还原这些β-氨基酮会导致形成多种受保护的对映体纯的γ-芳基胺（ee> 99％），这是许多生物活性分子的关键组成部分。
• A Bulky Three-Hindered Quadrant Bisphosphine Ligand: Synthesis and Application in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes
  作者：Yuuki Sawatsugawa、Ken Tamura、Natsuhiro Sano、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02702

  日期：2019.11.15

  quadrant bisphosphine ligand, di-1-adamantylphosphino(tert-butylmethylphosphino)methane, named BulkyP*, has been synthesized via a convergent short pathway with chromatography-free procedures. The ligand is a crystalline solid and can be readily handled in air. Its rhodium(I) complex exhibits very high enantioselectivities and catalytic activities in the asymmetric hydrogenation of functionalized alkenes

  庞大的三阻碍象限双膦配体，二-1-金刚烷基膦基（叔丁基甲基膦基）甲烷，称为BulkyP *，是通过收敛的短路径和无色谱方法合成的。配体是结晶固体，可以很容易地在空气中处理。它的铑（I）配合物在官能化烯烃的不对称氢化中表现出很高的对映选择性和催化活性。
• Rigid P-Chiral Phosphine Ligands with <i>tert</i>-Butylmethylphosphino Groups for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes
  作者：Tsuneo Imamoto、Ken Tamura、Zhenfeng Zhang、Yumi Horiuchi、Masashi Sugiya、Kazuhiro Yoshida、Akira Yanagisawa、Ilya D. Gridnev

  DOI：10.1021/ja209700j

  日期：2012.1.25

  prepared in short steps from enantiopure (S)- and (R)-tert-butylmethylphosphine-boranes as the key intermediates. All of these ligands were crystalline solids and were not readily oxidized on exposure to air. Their rhodium complexes exhibited excellent enantioselectivities and high catalytic activities in the asymmetric hydrogenation of functionalized alkenes, such as dehydroamino acid derivatives and enamides

  2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹喔啉 (QuinoxP*)、1,2-双(叔丁基甲基膦基)苯 (BenzP*) 和 1,2-双(叔丁基甲基膦基)-4,5 的两种对映异构体-(亚甲基二氧基)苯 (DioxyBenzP*) 以对映体纯 (S)- 和 (R)-叔丁基甲基膦硼烷为关键中间体，通过短步骤制备。所有这些配体都是结晶固体并且在暴露于空气时不容易被氧化。它们的铑配合物在功能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化中表现出优异的对映选择性和高催化活性。这些催化剂的实际效用通过几种具有氨基酸或仲胺成分的手性药物成分的有效制备得到证明。结构简单的配体 BenzP* 的铑配合物用于不对称氢化的机理研究。低温 NMR 研究以及使用 α-乙酰氨基肉桂酸甲酯作为标准模型底物的 DFT 计算揭示了反应途径和对映选择机制的新方面。