(Z)-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl)acetamide | 23652-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(Z)-2-benzoyl-1-methylvinyl]acetamide；N-[(Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl]acetamide
• CAS: 23652-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: LIXULBRIODGJKN-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl)acetamide 在 Rh/DuanPhos complex 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 (S)-N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不对称加氢反应对映选择性地合成光学纯的β-氨基酮和γ-芳基胺

  摘要：

  通过Rh-DuanPhos催化的易于制备的β-酮酰胺的不对称氢化反应，可以合成出一系列光学纯度高的β-氨基酮（ee> 99％）。用氢和Pd / C进一步还原这些β-氨基酮会导致形成多种受保护的对映体纯的γ-芳基胺（ee> 99％），这是许多生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo102091f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不对称加氢反应对映选择性地合成光学纯的β-氨基酮和γ-芳基胺

  摘要：

  通过Rh-DuanPhos催化的易于制备的β-酮酰胺的不对称氢化反应，可以合成出一系列光学纯度高的β-氨基酮（ee> 99％）。用氢和Pd / C进一步还原这些β-氨基酮会导致形成多种受保护的对映体纯的γ-芳基胺（ee> 99％），这是许多生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo102091f

文献信息

• Highly efficient and facile synthesis of β-enaminones catalyzed by diphenylammonium triflate
  作者：Ting-Ting Zhao、Jiang-Long Song、Feng-Qing Hong、Jian-Sheng Xia、Jian-Jun Li

  DOI：10.1007/s11696-019-00838-2

  日期：2019.11

  The catalytic performance of diphenylammonium triflates as an organocatalyst in the synthesis of β-enaminones from various substituted β-diketones and amides (or amines) were evaluated. A wide range of β-enaminones were efficiently synthesized in good to excellent yields under mild reaction conditions. Applying diphenylammonium triflate (DPAT) as catalyst makes this protocol cost-effective, low corrosive and easy to handle.

  二苯胺三氟甲磺酸盐作为有机催化剂在合成各种取代β-二酮和酰胺（或胺）的β-烯胺酮中的催化性能得到了评估。在温和的反应条件下，广泛范围的β-烯胺酮以良好至优异的产率有效合成。将二苯胺三氟甲磺酸盐（DPAT）作为催化剂使得这一方案成本效益高、腐蚀性低且易于操作。
• Asymmetric synthesis of 4H-1,3-oxazines: enantioselective reductive cyclization of N-acylated β-amino enones with trichlorosilane catalyzed by chiral Lewis bases
  作者：Masaharu Sugiura、Mako Kumahara、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/b905102c

  日期：——

  N-Acylated beta-amino enones reductively cyclize by treatment with trichlorosilane and a chiral Lewis base catalyst to afford optically active 4H-1,3-oxazines, which can be transformed to other chiral compounds without racemization.

  通过用三氯硅烷和手性路易斯碱催化剂处理，N-酰化的β-氨基烯酮还原环化，得到旋光的4H-1,3-恶嗪，可以将其转化为其他手性化合物而无需外消旋化。
• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Hydrogenation of β-Ketoenamides: Efficient Access to<i>anti</i>1,3-Amino Alcohols
  作者：Huiling Geng、Weicheng Zhang、Jian Chen、Guohua Hou、Le Zhou、Yaping Zou、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200902339

  日期：2009.8.3

  Valuable chiral building blocks were synthesized with excellent enantioselectivity and diastereoselectivity through tandem hydrogenation of (Z)‐β‐ketoenamides, which were in turn prepared by the direct condensation of 1,3‐diketones with acetamide (see scheme). The chiral amino alcohol products can be converted into useful γ‐aryl isobutylamines through hydrogenolysis with Pd/C. R1=aryl, heteroaryl,

  通过（Z）-β-酮烯酰胺的串联氢化合成有价值的手性结构单元，具有出色的对映体选择性和非对映体选择性，然后通过1,3-二酮与乙酰胺的直接缩合制备（见方案）。通过Pd / C氢解可将手性氨基醇产物转化为有用的γ-芳基异丁胺。R 1＝芳基，杂芳基，甲基；R 2＝烷基。
• MaxPHOS Ligand: PH/NH Tautomerism and Rhodium- Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Edgar Cristóbal-Lecina、Pablo Etayo、Séan Doran、Marc Revés、Pablo Martín-Gago、Arnald Grabulosa、Andrea R. Costantino、Anton Vidal-Ferran、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/adsc.201300662

  日期：2014.3.10

  MaxPHOS is an active and robust P‐stereogenic ligand for asymmetric catalysis. The presence of an NH bridge between the two phosphine moieties allows the NH/PH tautomerism to take place. The neutral ligand, in which the NH form predominates, is an air‐sensitive compound. However, protonation of MaxPHOS leads to the stable PH form of the ligand, in which the overall positive charge is distributed

  MaxPHOS是用于不对称催化的活性且健壮的P-stereogenic配体。一个的存在 NH 两个膦部分之间桥使NH / PH互变异构现象的发生。NH形式占优势的中性配体是对空气敏感的化合物。但是，MaxPHOS的质子化会导致配体的PH形式稳定，其中总的正电荷分布在两个P中心。这种质子化将MaxPHOS·HBF 4盐3变成固态和溶液形式的空气稳定化合物。盐3也是通过与配合物[Rh（acac）（cod）]进行直接配体交换而制备铑（I）配合物的方便前体。最后，在各种底物的不对称氢化中测试了相应的Rh（I）-MaxPHOS复合物。在这些反应中，该络合物被证明是高度选择性和强大的系统。