2-oxo-1-pent-4-ynylcyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 223796-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-oxo-1-pent-4-ynylcyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-oxo-1-pent-4-ynylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 223796-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DBTWJUDGQPAJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-pent-4-ynylcyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 6-methylenespiro<4.4>nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Construction of Functionalized Spiro[4.4]Nonanones Through Mercury(II) Salt-Assisted and Acid-Induced Spiroannulation Reactions

  摘要：

  The mercuric(II)-assisted spiroannulation reactions of the enol silyl ethers derived from alpha-(4-pentynyl)-cyclopentanones 8a and 11 gave functionalized spiro[4.4]nonanones, exo-3 and exo-4, respectively, in moderate yields. On the other hand, the treatment of 8a and 8b with methanesulfonic acid provided endo-3 in high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919908086094
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 以60%的产率得到2-oxo-1-pent-4-ynylcyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的1,5-氢原子抽象：轻松获得单环和双环化合物

  摘要：

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505211

文献信息

• Preparation of 5-Membered Rings via Radical Addition- Translocation-Cyclization (RATC) Processes Mediated by Diethyl Thiophosphites
  作者：Christophe Lamarque、Florent Beaufils、Fabrice Dénès、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.201000852

  日期：2011.5

  is presented. The procedure requires the easily available terminal alkynes as starting materials as well as commercially and readily available reagents such as diethyl thiophosphite. The experimental procedure consists of a one‐pot process without any slow addition of one of the reagents.

  提出了一种形成带有官能化单环，稠合双环和螺环残基的硫代膦酸酯的实用方法。该方法需要容易获得的末端炔烃作为起始原料，以及商购可得的试剂，例如亚磷酸二乙酯。实验程序包括一锅法，不加任何一种试剂的缓慢加入。
• Thiophenol-Mediated 1,5-Hydrogen Atom Abstraction: Easy Access to Mono- and Bicyclic Compounds
  作者：Florent Beaufils、Fabrice Dénès、Barbara Becattini、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/adsc.200505211

  日期：2005.10

  method for cyclization of alkynes is described. The reaction cascade involves the intermolecular addition of a phenylthiyl radical to a terminal triple bond generating an alkenyl radical, followed by a 1,5-hydrogen atom transfer and a 5-exo-trig radical cyclization. This very efficient tin-free procedure allows one to prepare highly functionalized cyclopentane derivatives as well as fused bicyclic and

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。
• Construction of Methylenecycloheptane Frameworks through 7<i>-Exo-Dig</i> Cyclization of Acetylenic Silyl Enol Ethers Catalyzed by Triethynylphosphine−Gold Complex
  作者：Hideto Ito、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol101860j

  日期：2010.10.1

  A cationic gold(I) complex bearing a semihollow-shaped triethynylphosphine ligand efficiently catalyzed the 7-exo-dig cyclization of silyl enol ethers with an ω-alkynic substituent. The reaction gave various methylenecycloheptane derivatives with an exo- or endocyclic carbonyl group. The protocol was applicable not only to cyclic substrates that form bicyclic frameworks but also to acyclic ones with

  阳离子金（I）络合物轴承semihollow形triethynylphosphine配体有效地催化7-外型-挖的甲硅烷基烯醇醚的环化用ω-alkynic取代基。反应得到具有外-或内环羰基的各种亚甲基环庚烷衍生物。该方案不仅适用于形成双环骨架的环状底物，而且适用于在碳链束缚带中具有或不具有取代基的无环骨架。
• Dimethyl Phosphite Mediated Hydrogen Atom Abstraction: A Tin-Free Procedure for the Preparation of Cyclopentane Derivatives
  作者：Florent Beaufils、Fabrice Dénès、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.200501309

  日期：2005.8.19
• Regiocontrolled Construction of Functionalized Spiro[4.4]Nonanones Through Mercury(II) Salt-Assisted and Acid-Induced Spiroannulation Reactions
  作者：Yoshinobu Hashizume、Shojiro Maki、Mamoru Ohashi、Haruki Niwa

  DOI：10.1080/00397919908086094

  日期：1999.4

  The mercuric(II)-assisted spiroannulation reactions of the enol silyl ethers derived from alpha-(4-pentynyl)-cyclopentanones 8a and 11 gave functionalized spiro[4.4]nonanones, exo-3 and exo-4, respectively, in moderate yields. On the other hand, the treatment of 8a and 8b with methanesulfonic acid provided endo-3 in high yield.