3-formylcyclopentanone | 77852-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-formylcyclopentanone
• 英文别名: 3-Oxocyclopentanecarbaldehyde；3-oxocyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 77852-95-0；65550-06-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: UMXABFSMEDUYTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylcyclopentanone 在 甲醇 、 Ru_nanoHAP 、 氢气 、 水 作用下， 30.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以94%的产率得到3-hydroxycyclopentanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在以下条件下，酮的原子效率高且化学选择性还原 醛类 使用非均相催化剂

  摘要：

  100％原子效率选择性的首次演示 减少 反应性较低 酮类 超过 醛类 使用异构 催化剂被报道。分子内和分子间还原异戊二烯的选择性极高酮类 超过 醛类实现了。该系统还适用于柱反应器，导致克级合成。

  DOI：

  10.1039/c3gc41322e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 草酸 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-formylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  上的4,4- dialkoxylated-和4-羟基环己烯酮的光化学效应的取代基

  摘要：

  使用在350纳米为中心的光的宽波段在各种溶剂中的标题化合物的光化学进行了研究。C-4的螺缩酮环己烯酮4（1.0M），得到的二聚体和12b中与在极性溶剂中的前和在非极性溶剂中的后者的优势。当浓度降低至，4行中在极性溶剂中的非极性溶剂和环收缩溶剂加成。4,4- Dimethoxycyclohexenones 5A - ð在TFE表现出不同的光化学行为。5-乙烯基取代的烯酮，得到桥接双环酮16。环己5B与C-2甲基部分和在C-5 C-3后行芳构化，而用丁基取代基环己烯酮和5d中与甲硅烷基化醇在C-2后行溶剂交换。在γ-羟基化环己烯酮6A - Ç观察环收缩和溶剂交换。还从机理的角度描述了标题化合物的光化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.037

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYLPYRI (MI) DINYLPYRAZOLE AS FUNGICIDALS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLYLPYRIDINYLPYRAZOLE ET HÉTÉROCYCLYLPYRIMIDINYLPYRAZOLE UTILISÉS COMME FONGICIDES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013050437A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Heterocyclylpyri(mi)dinylpyrazole of the formula (I) in which R1 to R5, X1, U, Q, W, Y, n, a, b have the meanings given in the description, and agrochemically active salts, to their use and to methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi in and/or on plants or in and/or on seed of plants and for reducing mycotoxins in plants and parts of the plants, to processes for preparing such compounds and compositions and treated seed and also to their use for controlling phytopathogenic harmful fungi in agriculture, horticulture, forestry, in animal husbandry, in the protection of materials, in the domestic and hygiene field and for the reduction of mycotoxins in plants and parts of the plants.

  公式(I)中的杂环基吡唑啉基吡唑，其中R1至R5、X1、U、Q、W、Y、n、a、b具有说明书中给出的含义，以及农化活性盐，及其用途，以及用于控制和/或在植物上或植物种子上防治植物病原有害真菌的方法和组合物，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素，以及用于制备此类化合物和组合物以及处理过的种子的方法，以及它们用于在农业、园艺、林业、畜牧业、材料保护、家庭和卫生领域控制和防治植物病原有害真菌的用途，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素。
• 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one anion as a new convenient formyl anion equivalent for conjugate addition and aldol reactions.
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79260-4

  日期：1993.6

  The anion of the title compound, simply generated in the presence of catalytic amount of triethylamine, acts as nucleophilic acylating equivalent of formaldehyde reacting with both common electrophilic olefins or aldehydes to give moderate to good yield of Michael or aldol adducts respectively, which are easily hydrolized by dilute acid at ambient to temperature to afford the corresponding aldehydes

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它充当甲醛的亲核酰化当量，与常见的亲电子烯烃或醛反应，分别产生中等至良好收率的Michael或Aldol加合物，易于水解在室温至室温下用稀酸稀释，得到相应的醛。
• 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one anion as masked umpoled synthon for both formyl and hydroxycarbonyl anions: Generation, reactivity and synthetic applications
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P Pollini、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00143-3

  日期：1996.3

  formaldehyde. On the other hand, the same anion of 1 may act as a masked umpoled synthon for a hydroxycarbonyl anion since its aldol adducts with aldehydes underwent concomitant isomerization and ring cleavage under mild basic conditions producing dipeptides which could be hydrolyzed to give the corresponding carboxylic acids. Synthetic applications of this chemistry in the area of sugar, aminosugar and non-proteinogenic

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。
• Intramolecular Azide-Alkene 1,3-Dipolar Cycloaddition/Enamine Addition(s) Cascade Reaction: Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Irene de Miguel、Bernardo Herradón、Enrique Mann

  DOI：10.1002/adsc.201200071

  日期：2012.6.18

  A cascade intramolecular azide‐alkene 1,3‐dipolar cycloaddition/1,2 enamine and/or 1,4 enamine addition reaction sequence has been developed, and provides access to a variety of nitrogen containing heterocycles from readily available ω‐azido alkenes.

  已经开发出一种级联的分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/ 1,2，-烯胺和/或1,4-烯胺加成反应序列，并提供了从容易获得的ω-叠氮基烯烃中获得各种含氮杂环的途径。
• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Lemoine Rcmy

  公开号：US20070191406A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Chemokine receptor antagonists, in particular, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane compounds according to formula (I) wherein R 1 -R 3 R 6c and X 1 are as defined herein are antagonists of chemokine CCR5 receptors which are useful for treating or preventing an human immunodeficiency virus (HIV) infection, or treating AIDS or ARC. The invention further provides methods for treating diseases that are alleviated with CCR5 antagonists. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for the treatment of these diseases. The invention further includes processes for the preparation of compounds according to formula I.

  化学因子受体拮抗剂，特别是根据以下公式（I）的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，其中R1-R3R6c和X1如本文所定义，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括用于治疗这些疾病的药物组合物和使用这些化合物的方法。该发明还包括根据公式I制备化合物的方法。