<1S-(1α,4α,5α)>-3-(Hydroxymethyl)-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-<(4-methoxybenzyl)oxy>-2-cyclopentene | 160343-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1S-(1α,4α,5α)>-3-(Hydroxymethyl)-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-<(4-methoxybenzyl)oxy>-2-cyclopentene
• 英文别名: [(3aR,6S,6aS)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 160343-88-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: WEPKGADWZJSSQK-XHSDSOJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1α,4α,5α)>-3-(Hydroxymethyl)-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-<(4-methoxybenzyl)oxy>-2-cyclopentene 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-<(Benzyloxy)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroxycyclopent-5-yl>amino benzylamino thioketone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 磷酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 <1S-(1α,4α,5α)>-3-(Hydroxymethyl)-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-<(4-methoxybenzyl)oxy>-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  6-合成外延从d-核糖酸内酯-trehazolin：证据的5,6- ringfused结构异构体的不存在6-外延-trehazolin

  摘要：

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75990-9