4-(chloromethyl)-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-tolyl)-1-phenyl-4-chloromethylpyrazole；4-(chloromethyl)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: XNLBCJUCUYTPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole 在 盐酸 、 水 、 一水合肼 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-isothiocyanatomethyl-3-(4-tolyl)-1-phenypyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-Functionally-substituted 3-Heterylpyrazoles: XV. 3-Aryl(heteryl)-1-phenyl-4-pyrazolylmethylamines and Heterocumulenes Obtained Therefrom

  摘要：

  在雷尼镍存在下，通过还原 3-芳基（杂基）-1-苯基-4-叠氮基甲基吡唑，或通过肼解 N-[3-芳基（杂基）-1-苯基-4-吡唑基甲基]邻苯二甲酰亚胺，得到 4-吡唑基甲基胺，与碳酸二（三氯甲基）酯反应，得到 3-芳基-（杂基）-1-苯基-4-吡唑基甲基异氰酸酯、与二硫化碳反应可得到 3-芳基-(杂)-1-苯基-4-吡唑甲基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0150-x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基-3-(4-甲苯基)-1-苯基吡唑 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(chloromethyl)-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代吡唑作为细胞色素 P450 CYP121A1 的小分子抑制剂：合成和抗分枝杆菌评估

  摘要：

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01562

文献信息

• ——
  作者：M. K. Bratenko、V. A. Chornous、M. V. Vovk

  DOI：10.1023/a:1016567727116

  日期：——

  By reaction of 3-aryl(heteryl)-4-chloromethylpyrazoles with thiourea and sodium thiocyanate respectively 3-aryl(heteryl)-4-mercaptomethylpyrazoles and 3-aryl(heteryl)-thiocyanatomethylpyrazoles were obtained. The latter were subjected to thermal isomerization into 3-aryl(heteryl)-isothiocyanatomethylpyrazoles.