4-羟甲基-3-(4-甲苯基)-1-苯基吡唑 | 36640-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-羟甲基-3-(4-甲苯基)-1-苯基吡唑
• 英文名称: (1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-3-(4-tolyl)-1-phenylpyrazole；(1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanol；4-Hydroxymethyl-1-phenyl-3-p-tolylpyrazol；[3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methanol
• CAS: 36640-66-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02714748
• 分子量: 264.327
• InChiKey: SAUYEUZHDZKNKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟甲基-3-(4-甲苯基)-1-苯基吡唑 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(azidomethyl)-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑基三唑作为抗菌消炎剂的合成，药理活性和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新型的吡唑基醇（5a-h），吡唑基叠氮化物（6a-h）和吡唑基三唑（8a-h，10a-p和12a-1），并对其生物活性进行了评估（抗菌和消炎） ） 轮廓。化合物5c对黄褐微球菌（MIC 3.9和MBC 7.81 µg / mL）表现出有效的抗菌活性。体外抗炎活性数据表明，化合物8b在被测化合物中对IL-6（IC 50 6.23μM）有效。化合物5f，8a-b，8e的对接分析- ˚F和8H显示高结合能为化合物8A-B和8H朝TNF-α二聚体（2AZ5蛋白）和IL-6（1ALU蛋白）。相对于LPS诱导的小鼠模型，化合物8b和8h的体内抗炎活性表明化合物8h显示出TNF-α的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.042
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-对甲苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-羟甲基-3-(4-甲苯基)-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代吡唑作为细胞色素 P450 CYP121A1 的小分子抑制剂：合成和抗分枝杆菌评估

  摘要：

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01562

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl) methyl benzoate derivatives as potential BRAF^V600E inhibitors
  作者：Ya-Juan Qin、Man Xing、Ya-Liang Zhang、Jigar A. Makawana、Ai-Qin Jiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra08708a

  日期：——

  A series of (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl) methyl benzoate derivatives (6a–10d) were designed and synthesized and evaluated as BRAF^V600 inhibitors. Among them, compound 10a showed the most potent inhibitory activity against A375, WM266.4 and BRAF^V600Ein vitro with IC₅₀ values of 1.36 μM, 0.94 μM and 0.11 μM, respectively.

  一系列（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）甲基苯甲酸苄酯衍生物（6a-10d）被设计、合成并评估为BRAF V600抑制剂。其中，化合物10a对A375、WM266.4和BRAF V600E体外表现出最强的抑制活性，IC50值分别为1.36μM、0.94μM和0.11μM。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of cinnamic acid derivatives with pyrazole moieties as novel anticancer agents
  作者：Wei-Ming Zhang、Man Xing、Ting-Ting Zhao、Yu-Jia Ren、Xian-Hui Yang、Yu-Shun Yang、Peng-Cheng Lv、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra05257a

  日期：——

  Compound30ewith potent EGFR and HER-2 inhibitory activity may be a potential anticancer agent.

  将具有强效EGFR和HER-2抑制活性的化合物30e可能成为潜在的抗癌药物。
• US4146721A
  申请人：——

  公开号：US4146721A

  公开（公告）日：1979-03-27
• US4325962A
  申请人：——

  公开号：US4325962A

  公开（公告）日：1982-04-20