methyl 6-O-acetyl-2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-isothiocyanato-α-D-ribo-2-hexulofuranosonate | 392743-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-isothiocyanato-α-D-ribo-2-hexulofuranosonate
• CAS: 392743-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇S
• 分子量: 331.346
• InChiKey: SSGOLATZIDHOKM-VWMGYNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  92.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-isothiocyanato-α-D-ribo-2-hexulofuranosonate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到[5R-(5α,7β,8α,9α)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxa-2-thioxo-spiro[4.4]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,6R,6AR)-6-((苄氧基)甲基)-2,2-二甲基二氢呋喃并[3,4-D][1 在 palladium on activated charcoal p-chloroperbenzoic acid 、 氢气 、 对苯二酚 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 methyl 6-O-acetyl-2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-isothiocyanato-α-D-ribo-2-hexulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3