(R)-3-(benzyloxy)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid | 112904-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzyloxy)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: (3R)-5-methoxy-5-oxo-3-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 112904-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: SMQIMDQORJCSIR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid 在 iron(III) chloride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (R)-methyl 3-hydroxy-6-isocyano-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀钙的不对称合成：一种有机催化的酸酐不对称化和无氰侧链延长方法

  摘要：

  一种有效的不对称合成阿托伐他汀钙的方法是通过一种新颖的方法从市售的3-羟基戊二酸二乙酯中合成，该新颖的方法涉及有机催化对映选择性环状酸酐去对称化，以通过C建立C（3）立体性和C 7氨基型侧链的无氰化物组装。5 + C 2策略为关键转换。

  DOI：

  10.1021/jo402829b
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸 、 C₄₄H₄₅F₆N₃O₅S 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 252.0h， 生成 (R)-3-(benzyloxy)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀钙的不对称合成：一种有机催化的酸酐不对称化和无氰侧链延长方法

  摘要：

  一种有效的不对称合成阿托伐他汀钙的方法是通过一种新颖的方法从市售的3-羟基戊二酸二乙酯中合成，该新颖的方法涉及有机催化对映选择性环状酸酐去对称化，以通过C建立C（3）立体性和C 7氨基型侧链的无氰化物组装。5 + C 2策略为关键转换。

  DOI：

  10.1021/jo402829b

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of A C5-chiral building block: A substrate modification approach.
  作者：René Roy、Allan W. Rey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96663-2

  日期：1987.1
• J. Org. Chem. 2014, 79, 2723-2728
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ROY, RENE;REY, ALLAN W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 4935-4938
  作者：ROY, RENE、REY, ALLAN W.

  DOI：——

  日期：——