1-O-ethyl 9-O-methyl (7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylnonanedioate | 923027-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-ethyl 9-O-methyl (7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylnonanedioate
• CAS: 923027-65-0
• 化学式: C₃₁H₄₂O₆Si
• 分子量: 538.756
• InChiKey: QQGGOQJPVLJUBR-JKGBFCRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 9-O-methyl (7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylnonanedioate 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 ethyl 5-((Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(trimethylsilyl)but-1-enyl)-2-((4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methoxy-6-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)hexyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向lophotoxin的全合成——新方法和合成策略

  摘要：

  我们最近在合成呋喃西姆内酯 lophotoxin (1) 方面取得了进展。讨论了通过环状内消旋酸酐的催化去对称化立体选择性结合 C13 立体中心的策略，以及有机铜酸盐与不饱和 [1,3] 二恶英 4-ones 的新型 1,6-加成反应。还提到了开发铑催化的不对称 1,6-加成反应的初步结果。最后，对先前报道的涉及 α-炔丙基 β-酮酯的过渡金属催化环化反应的改进，允许在热条件下或通过微波辐射形成呋喃环。 关键词：1,6-加成，有机铜酸盐，催化去对称化，呋喃环化，微波。

  DOI：

  10.1139/v06-073
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 Rh(acac)(eth)2 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 hydroquinine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 MonoPhos^TM 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.83h， 生成 1-O-ethyl 9-O-methyl (7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylnonanedioate
  参考文献：
  名称：

  走向lophotoxin的全合成——新方法和合成策略

  摘要：

  我们最近在合成呋喃西姆内酯 lophotoxin (1) 方面取得了进展。讨论了通过环状内消旋酸酐的催化去对称化立体选择性结合 C13 立体中心的策略，以及有机铜酸盐与不饱和 [1,3] 二恶英 4-ones 的新型 1,6-加成反应。还提到了开发铑催化的不对称 1,6-加成反应的初步结果。最后，对先前报道的涉及 α-炔丙基 β-酮酯的过渡金属催化环化反应的改进，允许在热条件下或通过微波辐射形成呋喃环。 关键词：1,6-加成，有机铜酸盐，催化去对称化，呋喃环化，微波。

  DOI：

  10.1139/v06-073