5-O-(allyloxycarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribonolactone | 111549-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(allyloxycarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribonolactone
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl prop-2-enyl carbonate
• CAS: 111549-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: VQFZXVYZUISYMU-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(allyloxycarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribonolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5'-O-allyl-2',3'-O-isopropylidene-D-ribonic-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  的荚膜多糖的片段的合成流感嗜血杆菌b型：适当地部分I.制备受保护的1-O-β- d -ribofuranosyl- d -ribitol积木

  摘要：

  提出了被保护的核糖核糖醇衍生物15和17的合成，它们是制备流感嗜血杆菌b型多糖片段的基础。从开始d -ribonolactone（1），5-O-烯丙基-2,3,4-三ö苄基d -ribitol（8）中的溶液在七个步骤（方案1）制备。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，将8与1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖偶联（9）得到核糖基核糖醇衍生物10（方案2），将其脱苯甲酰化得到化合物11。用1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3保护11的核糖部分的C-3'-和C-5'-羟基官能团-二基和C-2'位置具有苄氧基甲基。化合物13如此获得的转化为其5- ö -反式-1-丙烯基异构体14。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060905
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-O-(allyloxycarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  包含两个或三个重复单元的B型流感嗜血杆菌荚膜多糖片段的合成

  摘要：

  提出了核糖基-核糖醇衍生物和（方案2）的合成。该化合物用作制备标题多糖的保护片段（n = 1或2；图2）的基础。双功能试剂双[1-苯并三唑基] -2-氯苯基磷酸酯（图2）用于所有磷酸化反应。描述了将其连接到间隔物上并完全脱保护产物以得到（n ＝ 2或3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81040-6