2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-gluconic acid | 61259-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-gluconic acid
• 英文别名: 2.3.4.6-Tetra-O-acetyl-D-gluconsaeure；2,3,4,6-tetra-O-acetylgluconic acid；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,6-tetraacetyloxy-5-hydroxyhexanoic acid
• CAS: 61259-49-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₁
• 分子量: 364.306
• InChiKey: BECDLGXCPWQOFU-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-gluconic acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-五乙酰氧基己酸
  参考文献：
  名称：

  Complex compounds of platinum

  摘要：

  本文披露了一种具有抗肿瘤活性的铂复合物，其化学式为(I)：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的一个表示从以下组中选择的基团，所述组包括（1）葡萄糖酸酯基团，其羟基可以酰化，（2）葡萄糖酸酯基团，其羟基可以酰化，（3）丙酮酸基团和（4）硝酸酯基团；而R.sup.1和R.sup.2中的另一个表示从以下组中选择的基团，所述组包括（i）葡萄糖酸酯基团，其羟基可以酰化，（ii）葡萄糖酸酯基团，其羟基可以酰化，（iii）丙酮酸基团和（iv）卤素原子，或R.sup.1和R.sup.2一起表示由以下式子表示的基团(II)：##STR2##

  公开号：

  US04567285A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of Pentaacetyl-2-keto-d-glucoheptonic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01303a035

文献信息

• Structure and reactivity of anhydro-sugars. Part VII. Syntheses of 5-deoxy-<scp>D</scp>-xylo-hexose
  作者：E. J. Hedgley、O. Mérész、W. G. Overend

  DOI：10.1039/j39670000888

  日期：——

  Several routes for the synthesis of 5-deoxy-D-xylo-hexose have been investigated. Hydrogen in the presence of Raney nickel which had been stirred with an acidic ion-exchange resin converted 5,6-anhydro-1,2-O-isopropyl-idene-α-D-glucofuranose into a mixture of 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose and 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose. Contrary to a previous report, it has

  5-脱氧的合成几种途径d -木糖-hexose进行了研究。在阮内镍的存在下，将氢与酸性离子交换树脂一起搅拌，将5,6-脱水-1,2 - O-异丙基-亚烷基-α - D-葡萄糖呋喃糖转化为6-脱氧-1的混合物， 2- ø异亚丙基α- d -glucofuranose和5-脱氧-1,2- ö异亚丙基α- d -低聚木糖-hexofuranose。与先前的报告相反，已显示氢化铝锂对6 - O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-5- O-甲苯磺酰基-α- D的作用-glucofuranose给出主要结晶5-脱氧-1,2- ö异亚丙基α- d -低聚木糖-hexofuranose，虽然有人色谱一些6-脱氧-1,2-所示ö异亚丙基β-大号-idofuranose是也形成了。用α-甲苯硫醇钠处理6 - O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-5- O-甲苯磺酰基-α- D-葡萄糖呋喃糖，得到6 - S-苄基-1
• Anti-tumor platinum complexes
  申请人：Kidani, Yoshinori

  公开号：EP0207202A1

  公开（公告）日：1987-01-07

  Complex compounds of platinum having antitumor activity are represented by the formula (I): wherein one of R' and R2 represents (1) a glucuronato group, at least one of the hydroxyl groups of which may be acylated, (2) a gluconato group, at least one of the hydroxyl groups of which may be acylated, (3) a pyruvato group or (4) a nitrato group, and the other of R' and R2 represents (i) a glucuronato group, at least one of the hydroxyl groups of which may be acylated, (ii) a gluconato group, at least one of the hydroxyl groups of which may be acylated, (iii) a pyruvato group or (iv) a halogen atom; or R' and R2 together represent a group represented by the formula (II):

  具有抗肿瘤活性的铂络合物由式（I）表示： 其中 R' 和 R2 中的一个代表(1)葡糖醛酸基团，其羟基中至少有一个可以酰化；(2)葡糖酸基团，其羟基中至少有一个可以酰化；(3)丙酮酸基团或(4)硝酸基团、R'和 R2 中的另一个代表 (i) 葡糖醛酸基团，其中至少一个羟基可被酰化，(ii) 葡醛酸基团，其中至少一个羟基可被酰化，(iii) 丙酮酰基或 (iv) 卤素原子；或 R' 和 R2 共同代表一个由式 (II) 所表示的基团：
• Photochemistry of glycosyl azides-II
  作者：Walter A. Szarek、Osman Achmatowicz、Jan Plenkiewicz、Bruno K. Radatus

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80161-6

  日期：1978.1
• Acetyl Derivatives of the Monobasic Sugar Acid Lactones
  作者：Fred W. Upson、John M. Brackenbury、Carl Linn

  DOI：10.1021/ja01303a052

  日期：1936.12
• 2,3,4,6-tetra-<i>O</i>-Acetyl-D-Gluconic Acid: Crystal Structure and Application in the Synthesis of <i>N</i>-(D-gluconyl) Derivatives of D-Glucosamine
  作者：Monika Norkowska、Henryk Myszka、Magdalena Cyman、Daria Grzywacz、Damian Trzybiński、Artur Sikorski、Beata Liberek

  DOI：10.1080/07328303.2013.872790

  日期：2014.1.2