2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconamide | 101540-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconamide
• 英文别名: penta-O-acetyl-gluconic acid amide；Penta-O-acetyl-gluconsaeure-amid；Pentaacetyl-d-gluconsaeure-amid；Penta-O-acetyl-D-gluconsaeure-amid；Penta-O-acetyl-D-gluconsaeureamid；[(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-amino-6-oxohexyl] acetate
• CAS: 101540-37-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₁
• 分子量: 405.359
• InChiKey: WYQQCVOSGHYFEP-APIJFGDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  183.6-184.0 °C
• 沸点：
  543.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconamide 在 三氧化二氮 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,4,5,6-五乙酰氧基己酸
  参考文献：
  名称：

  Benign Intracranial Hypertension Associated With Budesonide Treatment in Children With Crohn's Disease

  摘要：

  口服布地奈德在成人研究中是一种有效的皮质类固醇，其全身生物利用度降低且不良反应比泼尼松更好。最近，它已经在欧洲、加拿大和以色列用于治疗炎症性肠病。良性颅内高压症很少与皮质类固醇治疗有关，但尚未有报道与布地奈德治疗有关。三名患有克罗恩病和营养状况差的青少年在口服布地奈德期间发生了良性颅内高压症。这三名患者在疾病过程中先前接受了多次泼尼松治疗，但没有发生颅内高压症。停药后，良性颅内高压症得到缓解，并且在随后使用泼尼松时没有再次发生。在接受口服布地奈德治疗期间出现头痛的炎症性肠病患者应考虑进行良性颅内高压症评估。这种副作用可能与营养状况差有关。（《儿科神经学杂志》2001年；16：458-461）。

  DOI：

  10.1177/088307380101600617
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五乙酰氧基己酸 在 乙醚 、 五氯化磷 、 氨 作用下， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of Pentaacetyl-2-keto-d-glucoheptonic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01303a035

文献信息

• Spontaneous Pneumopericardium and Pneumomediastinum
  作者：Kemal Arda、Olcay Eldem、Ahmet Siğirci、Fikri Özgür Özkan

  DOI：10.1177/021849230000800117

  日期：2000.3

  A 20-year-old man with a 5-year history of ulcerative colitis presented with sudden chest pain and diarrhea. Chest radiography, echocardiography, and computed tomography demonstrated pneumomediastinum and pneumopericardium. The condition resolved completely after one week.

  一位20岁男性，患有5年溃疡性结肠炎病史，出现突发胸痛和腹泻。胸部X线检查、心脏超声检查和计算机断层扫描显示气瘤纵隔和气瘤心包。该情况在一周后完全缓解。
• Direct Oxidative Amidation of Aldoses by Iodine in Ammonia Water
  作者：Ming-Yi Chen、Jue-Liang Hsu、Jiun-Jie Shie、Jim-Min Fang

  DOI：10.1002/jccs.200300018

  日期：2003.2

  aldohexoses and the benzylated derivatives reacted with iodine in ammonia water at room temperature to give their corresponding saccharide amides in high yields. The reactions proceeded with oxidation of the aldose hemiacetals by iodine to generate the saccharide lactone intermediates, which underwent ammonolysis in situ to give the saccharide amides.

  戊醛糖、己醛糖和苄基化衍生物在室温下与氨水中的碘反应，以高产率得到相应的糖酰胺。反应继续进行，醛糖半缩醛被碘氧化生成糖内酯中间体，该中间体经过原位氨解得到糖酰胺。
• Preparation and Properties of Pentaacetyl-2-keto-d-glucoheptonic Acid
  作者：Randolph T. Major、Elmer W. Cook

  DOI：10.1021/ja01303a035

  日期：1936.12
• Zemplen et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 774
  作者：Zemplen et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Some Fully Acetylated Aldonic Acids and Nitriles¹
  作者：K. Ladenburg、M. Tishler、J. W. Wellman、R. D. Babson

  DOI：10.1021/ja01235a043

  日期：1944.7