2,3,4,5,6-五乙酰氧基己酸 | 17430-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五乙酰氧基己酸
• 英文名称: penta-O-acetyl-D-gluconic acid
• 英文别名: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-α-D-gluconic acid；2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconic acid；peracetyl gluconic carboxylic acid；penta-O-acetylgluconic acid；penta-O-acetyl-D-gluconic acid；D-gluco-2,3,4,5,6-Pentaacetoxy-hexansaeure；D-Gluconic acid, 2,3,4,5,6-pentaacetate；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentaacetyloxyhexanoic acid
• CAS: 17430-71-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₂
• 分子量: 406.343
• InChiKey: KBVULDQKXUWUNV-APIJFGDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五乙酰氧基己酸 生成 3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  A new route to 3-deoxy-d-manno2-octulosonic acid: felkin-anh rule in radical chemistry

  摘要：

  Ambinosyl cobalt complex 5 and silylated pyruvate 6 give under radical condition the chain elongated sugar derivative 7, a precursor of KDO (4). The intermediate radical 8 reacts stereoselectively with BrCCl3 according to the Felkin-Anh rule.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79054-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-gluconic acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-五乙酰氧基己酸
  参考文献：
  名称：

  Complex compounds of platinum

  摘要：

  本文披露了一种具有抗肿瘤活性的铂复合物，其化学式为(I)：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的一个表示从以下组中选择的基团，所述组包括（1）葡萄糖酸酯基团，其羟基可以酰化，（2）葡萄糖酸酯基团，其羟基可以酰化，（3）丙酮酸基团和（4）硝酸酯基团；而R.sup.1和R.sup.2中的另一个表示从以下组中选择的基团，所述组包括（i）葡萄糖酸酯基团，其羟基可以酰化，（ii）葡萄糖酸酯基团，其羟基可以酰化，（iii）丙酮酸基团和（iv）卤素原子，或R.sup.1和R.sup.2一起表示由以下式子表示的基团(II)：##STR2##

  公开号：

  US04567285A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UNIV OSLO

  公开号：WO2018033719A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。
• Synthesis of some esters and lactones of aldonic acids
  作者：W.J. Humphlett

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82574-4

  日期：1967.4

  formation of esters of aldonic acids by treatment with an alcohol in the presence of an acid depends on the nature of the reagents and on the solubility of the products. The formation of aldonolactones is often a favored, competing reaction. Fully acetylated or benzoylated aldonic esters are formed without these restrictions. Among the products, liquid esters and certain of their acid chloride and

  摘要在酸存在下用醇处理可形成醛糖酸的酯，取决于试剂的性质和产物的溶解度。醛糖内酯的形成通常是有利的竞争反应。在没有这些限制的情况下，形成了完全乙酰化或苯甲酰化的醛糖酸酯。在产物中，液体酯及其某些酰氯和酰胺中间体是可蒸馏的。基于这项研究的结果，描述了一些合成酯和内酯的有效方法。
• Synthesis of Branched Chain 2-Deoxyoct-3-Ulosonic Acid Derivatives as Precursors for C-Nucleoside Analogues
  作者：Roland Meisel、Klaus Peseke、Helmut Reinke

  DOI：10.1080/07328309808001884

  日期：1998.9.1

  Abstract Reaction of 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactonic 1 and D-gluconic acid chloride 2, respectively, with derivatives of malonic acid furnished substituted 2-deoxyoct-3-ulosonic acid esters, amides, and nitriles. Further modification was carried out by O-acylation and halogenation.

  摘要2,3,4,5,6-戊基-O-乙酰基-D-半内酯1和D-葡萄糖酸氯化物2与丙二酸衍生物提供的取代的2-脱氧辛基-3-磺酸酯的反应，酰胺和腈。通过O-酰化和卤化进行进一步的修饰。
• Hydroxy-Substituted Diphenylazetidinones for the Treatment of Hyperlipidemia
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20080274947A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention comprises compounds and compositions for the treatment of metabolic disorders and more particularly, those insulin-related metabolic disorders of the blood such as hyperlipidemia, diabetes, insulin-resistance and the like comprising diphenylazetidinones compounds which have an additional hydroxy function in the 2″ position and their salts. The invention therefore relates to compounds of formula I: in which the meanings R1, R2, R3, R4, R5, R6 are defined herein.

  本发明涉及用于治疗代谢紊乱的化合物和组合物，更具体地说，是血液中的胰岛素相关代谢紊乱，如高脂血症、糖尿病、胰岛素抵抗等，包括二苯基氮杂环丁酮化合物，其在2″位置具有额外的羟基功能及其盐。因此，本发明涉及公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6的含义在此定义。
• The invention of radical reactions. Part XXXVI. Synthetic studies related to 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO)
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Wansheng Liu、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01089-0

  日期：1996.2

  An application of the Barton ester based radical reactions in carbohydrate chemistry is described. The chain-elongation reaction with ethyl α-trifluoroacetoxy acrylate 2, followed by treatment with phenylhydrazine provided 3-deoxy-α-hydrazono-octulosonates 8a,b, derivatives of KDO and its gluco-isomer in good yield.

  描述了基于Barton酯的自由基反应在碳水化合物化学中的应用。用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯2进行的链延长反应，然后用苯肼处理，得到了KDO衍生物及其葡萄糖异构体的3-脱氧-α-肼基-辛磺酸8a，b。