5-O-Mesyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-gluconsaeure-methylester | 6186-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-Mesyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-gluconsaeure-methylester
• 英文别名: 2.3.4.6-Tetra-O-acetyl-5-O-methansulfonyl-D-gluconsaeuremethylester；methyl (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,6-tetraacetyloxy-5-methylsulfonyloxyhexanoate
• CAS: 6186-88-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₃S
• 分子量: 456.425
• InChiKey: MKMNVBDCPHWLLJ-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  174.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-gluconate 生成 5-O-Mesyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-gluconsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Carbohydrates with Dimethyl Sulfoxide Containing Phosphorus Pentoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00948a050

文献信息

• Structure and reactivity of anhydro-sugars. Part VII. Syntheses of 5-deoxy-<scp>D</scp>-xylo-hexose
  作者：E. J. Hedgley、O. Mérész、W. G. Overend

  DOI：10.1039/j39670000888

  日期：——

  Several routes for the synthesis of 5-deoxy-D-xylo-hexose have been investigated. Hydrogen in the presence of Raney nickel which had been stirred with an acidic ion-exchange resin converted 5,6-anhydro-1,2-O-isopropyl-idene-α-D-glucofuranose into a mixture of 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose and 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose. Contrary to a previous report, it has

  5-脱氧的合成几种途径d -木糖-hexose进行了研究。在阮内镍的存在下，将氢与酸性离子交换树脂一起搅拌，将5,6-脱水-1,2 - O-异丙基-亚烷基-α - D-葡萄糖呋喃糖转化为6-脱氧-1的混合物， 2- ø异亚丙基α- d -glucofuranose和5-脱氧-1,2- ö异亚丙基α- d -低聚木糖-hexofuranose。与先前的报告相反，已显示氢化铝锂对6 - O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-5- O-甲苯磺酰基-α- D的作用-glucofuranose给出主要结晶5-脱氧-1,2- ö异亚丙基α- d -低聚木糖-hexofuranose，虽然有人色谱一些6-脱氧-1,2-所示ö异亚丙基β-大号-idofuranose是也形成了。用α-甲苯硫醇钠处理6 - O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-5- O-甲苯磺酰基-α- D-葡萄糖呋喃糖，得到6 - S-苄基-1