(S)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 188048-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 188048-61-5
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 574.676
• InChiKey: HUODWXZLPMTYBG-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Pro-Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  Lacoux; Barragan; Dewynter, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 767 - 773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 、 Fmoc-L-脯氨酸 在 TEA 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98.8%的产率得到(S)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lacoux; Barragan; Dewynter, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 767 - 773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed β-C(sp³)-H Alkynylation of Alanine in Di- and Tripeptides with Asn as an Endogenous Directing Group
  作者：Xing-Xing Ding、Bo-Quan Ren、Bing-Tong Li、Zhao-Jiong Pang、Yan-Jun Xu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02823

  日期：2024.3.1

  peptides remains in demand as it represents a promising approach for further structural diversification of peptides. Herein, we describe the Pd(II)-catalyzed C(sp3)-H alkynylation of Ala-Asn-embedded di- and tripeptides using Asn as the endogenous lead group. In addition, a key building block for the glycopeptide Tyc4PG-14 and Tyc4PG-15 was produced by our methodology.

  将炔部分引入肽中仍然存在需求，因为它代表了肽进一步结构多样化的有前途的方法。在此，我们描述了使用 Asn 作为内源先导基团的 Pd(II) 催化的 Ala-Asn 嵌入的二肽和三肽的 C(sp 3 )-H 炔基化。此外，我们的方法还生产了糖肽 Tyc4PG-14 和 Tyc4PG-15 的关键构建模块。