(1S,3aS,4S,7aS)-1-tert-Butoxy-1,2,3,3a,4,6,7,7a-octahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-5H-inden-5-on | 72672-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,4S,7aS)-1-tert-Butoxy-1,2,3,3a,4,6,7,7a-octahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-5H-inden-5-on
• 英文别名: (1S,3aS,4S,7aS)-1-tert-Butoxy-1,2,3,3a,4,6,7,7a-octahydro-7a-methyl-4-[(phenylsulfonyl)methyl]-5H-inden-5-on
• CAS: 72672-61-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄S
• 分子量: 378.533
• InChiKey: XRJNCQXMPSZZER-VKRLORBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,7aS)-1-tert-Butoxy-1,2,3,3a,4,6,7,7a-octahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-5H-inden-5-on 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 原甲酸三乙酯 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 17β-tert-Butoxy-1,3-dimethoxy-7β-methyl-7α-(phenylsulfonyl)-1,3,5(10)-oestratrien
  参考文献：
  名称：

  光学活性甾体的全合成，XVIII。取代的（苯磺酰基）类固醇脱硫的立体过程

  摘要：

  两种异构体7-甲基-7-（苯基磺酰基）的合成的雌三烯1和2以及通过sulfonylmethylation获得的起始材料的报道。脱硫通过化学和电化学还原进行。产物组成很大程度上取决于反应条件。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820306
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1S,3aS,4S,7aS)-1-tert-Butoxy-1,2,3,3a,4,6,7,7a-octahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-5H-inden-5-on
  参考文献：
  名称：

  光学活性甾体的全合成，XVIII。取代的（苯磺酰基）类固醇脱硫的立体过程

  摘要：

  两种异构体7-甲基-7-（苯基磺酰基）的合成的雌三烯1和2以及通过sulfonylmethylation获得的起始材料的报道。脱硫通过化学和电化学还原进行。产物组成很大程度上取决于反应条件。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820306

文献信息

• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XIX. Isomerisierung Acceptor-substituierter Östratriene
  作者：Gerhard Sauer、Ulrich Eder、Gregor Haffer、Günter Neef、Rudolf Wiechert、Georg-Alexander Hoyer

  DOI：10.1002/jlac.198219820307

  日期：1982.3.12

  7-Phenylsulfonyl- und 7-Cyansteroide werden durch Basenbehandlung in die stabilen Isomeren übergeführt. Die Synthese des 7α-Cyanöstratriens 6c und dessen Umwandlung in 7α-Methylöstratrien 15 wird mitgeteilt.

  通过用碱处理，将7-苯基磺酰基和7-氰基甾族化合物转变成稳定的异构体。据报道7α-氰基三烯6c的合成及其转化为7α-甲基雌三烯15。
• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XVII. Synthese von A, 19‐Dinorsteroiden
  作者：Ulrich Eder、Gerhard Cleve、Gregor Haffer、Günter Neef、Gerhard Sauer、Rudolf Wiechert、Andor Fürst、Werner Meier

  DOI：10.1002/cber.19801130619

  日期：1980.6

  A,19-Dinorsteroide 3a – c werden durch Addition des β-Ketoesters 5b an die optisch aktiven trans-Ketosulfone 6a – c (CD-Baustein) und einen kinetisch kontrollierten A-Ringschluß dargestellt.

  A，19-二异甾体3a –桦木酯5b的添加物和反式-酮砜6a – c（CD-Baustein）的光敏性化合物和A-Ringschlußdargestellt。
• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XX. Darstellung eines 7α-Methylöstratriens durch stereoselektive Methylierung von Östratrien-6-on
  作者：Gerhard Sauer、Ulrich Eder、Gregor Haffer、Günter Neef、Rudolf Wiechert、Douwe Rosenberg

  DOI：10.1002/jlac.198219820308

  日期：1982.3.12

  6-Cyanöstratrien 15 wird durch Luftoxidation im Zweiphasensystem in das 6-Oxoöstratrien 13 übergeführt. Dieses wird stereoselektiv zum 7α-Methylöstratrienon 19a alkyliert, das ein Zwischenprodukt zur Synthese eines starken Östrogens darstellt.

  在两相系统中通过空气氧化将6-氰基三茂合物15转化为6-氧代雌三烯13。将其立体选择性地烷基化为7α-甲基雌三烯酮19a，这是用于合成强雌激素的中间产物。