17β-tert-Butoxy-1,3-dimethoxy-7β-methyl-7α-(phenylsulfonyl)-1,3,5(10)-oestratrien | 75019-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-tert-Butoxy-1,3-dimethoxy-7β-methyl-7α-(phenylsulfonyl)-1,3,5(10)-oestratrien
• CAS: 75019-26-0
• 化学式: C₃₁H₄₂O₅S
• 分子量: 526.737
• InChiKey: WWLHGCRGLJKMKK-YJLLSJQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-tert-Butoxy-1,3-dimethoxy-7β-methyl-7α-(phenylsulfonyl)-1,3,5(10)-oestratrien 在 lithium aluminium tetrahydride 、 镍 、 三苯基膦 作用下， 生成 17β-tert-Butoxy-1,3-dimethoxy-7β-methyl-1,3,5(10)-oestratrien 、 17β-tert-Butoxy-1,3-dimethoxy-7α-methyl-1,3,5(10)-oestratrien
  参考文献：
  名称：

  光学活性甾体的全合成，XVIII。取代的（苯磺酰基）类固醇脱硫的立体过程

  摘要：

  两种异构体7-甲基-7-（苯基磺酰基）的合成的雌三烯1和2以及通过sulfonylmethylation获得的起始材料的报道。脱硫通过化学和电化学还原进行。产物组成很大程度上取决于反应条件。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820306
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-Butoxy-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-5H-inden-5-on 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 原甲酸三乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 17β-tert-Butoxy-1,3-dimethoxy-7β-methyl-7α-(phenylsulfonyl)-1,3,5(10)-oestratrien
  参考文献：
  名称：

  光学活性甾体的全合成，XVIII。取代的（苯磺酰基）类固醇脱硫的立体过程

  摘要：

  两种异构体7-甲基-7-（苯基磺酰基）的合成的雌三烯1和2以及通过sulfonylmethylation获得的起始材料的报道。脱硫通过化学和电化学还原进行。产物组成很大程度上取决于反应条件。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820306

文献信息

• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XIX. Isomerisierung Acceptor-substituierter Östratriene
  作者：Gerhard Sauer、Ulrich Eder、Gregor Haffer、Günter Neef、Rudolf Wiechert、Georg-Alexander Hoyer

  DOI：10.1002/jlac.198219820307

  日期：1982.3.12

  7-Phenylsulfonyl- und 7-Cyansteroide werden durch Basenbehandlung in die stabilen Isomeren übergeführt. Die Synthese des 7α-Cyanöstratriens 6c und dessen Umwandlung in 7α-Methylöstratrien 15 wird mitgeteilt.

  通过用碱处理，将7-苯基磺酰基和7-氰基甾族化合物转变成稳定的异构体。据报道7α-氰基三烯6c的合成及其转化为7α-甲基雌三烯15。