<3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2-azetidinone | 81902-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (2S,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-oxo-2-azetidinemethanol；(1'R,3S,4S)-3-<1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-4-(hydroxymethyl)-2-azetidinone；(3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-(hydroxymethyl)-2-azetidinone；(1'R,3S,4S)-3-(1'-t-Butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2-azetidinone；[3S-(3α(S^*),4β)]-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2-azetidinone；(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• CAS: 81902-63-8
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃Si
• 分子量: 259.421
• InChiKey: MYEXORZYSGYLQA-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2-azetidinone 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 p-nitrobenzyl 2-<(3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-iodomethyl-2-oxo-1-azetidinyl>-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-methylsulfonyl-2-azetidinone 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887

文献信息

• Stereospecific synthesis of chiral precursors of thienamycin from L-Threonine
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91132-9

  日期：1984.1

  L-Threonine was transformed, stereospecifically, to a versatile β-lactam (5a) in 3 steps. This β-lactam was further converted to a key intermediate (25) for the synthesis of thienamycin and its biologically active analogues. Furthermore, the compound 5a was changed to iodides (18 and 23), cyanides (19 and 24), chloromethylketone (26) and aldehydes (30 and 31) which appear to have a latent potential

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。
• Asymmetric radical cyclization leading to β-lactams: Stereoselective synthesis of chiral key intermediates for carbapenem antibiotics PS-5 and thienamycin
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Chisato Kameoka、Kazuya Kodama、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00902-7

  日期：1996.1

  A stereoselective synthesis of β-lactams by 4-exo-trig radical cyclizations of N-[2,2-bis(phenylthio)ethenyl]-α-bromo amides bearing a chiral inductor on the nitrogen atom has been examined. Bromide 8, upon treatment with Bu3SnH in the presence of AIBN in boiling benzene, gave a mixture of (4S)-2-azetidinone 12a and its (4R)-isomer 12b in a ratio of 71:29 and 69% combined yield. Similar treatment of

  已经研究了通过在氮原子上带有手性感应剂的N- [2,2-双（苯硫基）乙烯基]-α-溴酰胺的4- exo-trig自由基环化的立体选择性合成β-内酰胺的方法。溴化物8在AIBN存在下于沸腾的苯中用Bu 3 SnH处理时，得到比例为71:29和69％的（4 S）-2-氮杂环丁酮12a和（4 R）-异构体12b的混合物综合产量。用Bu 3 SnH对α-溴丁酰胺11进行类似处理，得到反式-（4 S）-2-氮杂环丁酮17a及其主要化合物（4 R）-异构体17b（70：30，77％的总收率）。在（+）-PS-5的合成中，化合物17a被转化为24，一种手性关键中间体（25）。在侧链上带有一个额外的立体生成中心[（S）-氧官能度]的溴化物28的环化以更高的（4S）-立体选择性进行，从而得到氮杂环丁酮29a作为主要产物及其（4R）-异构体29b以78:22的比例和40％的总收率。化合物29a通过氧官能度的转
• Stereo- and enantio-controlled synthesis of chiral intermediates for the total synthesis of thienamycin and related β-lactam antibiotics from 3-hydroxybutyrates
  作者：Gunda I. Georg、Harpal S. Gill

  DOI：10.1039/c39850001433

  日期：——

  The synthesis of (1′R,3S,4S)-and (1′R,3S,4R)-3-(1′-t-butyldimethylsilyoxyethyl)-4-hydroxymethyl-2-azeidinone from ethyl(S)-3-hydroxybutyrate is reported.

  （1'的合成- [R，3小号，4小号） -和（1' - [R，3小号，4 - [R）-3-（1'-叔butyldimethylsilyoxyethyl）-4-羟甲基-2- azeidinone从乙基（小号）-3-羟基丁酸酯被报道。
• Stereocontrolled syntheses of chiral intermediates of thienamycin from threonines
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroaki Yanagisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92460-8

  日期：1981.1

  Both stereospecific and stereoselective syntheses of thienamycin intermediates which have the correct configurations at the three contiguous chiral centers are reported.

  报道了在三个连续的手性中心具有正确构型的硫霉素中间体的立体有择和立体选择性合成。
• Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Gunda I. Georg、Joydeep Kant、Harpal S. Gill

  DOI：10.1021/ja00238a023

  日期：1987.2