8-heptylsulfanyl-octanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-heptylsulfanyl-octanoic acid
• 英文别名: 9-thiahexadecanoic acid；8-Heptylsulfanyl-octanoic acid；8-heptylsulfanyloctanoic acid
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂S
• 分子量: 274.468
• InChiKey: VCMBJQJBZCZFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-heptylsulfanyl-octanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 tert-butyl (E)-(2S,3S)-3-[(S)-2-(4-but-2-ynyloxy-phenyl)-1-methoxycarbonylethylcarbamoyl]-11-(heptane-1-sulfinyl)-2-hydroxy-2-propylundec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  EP2886530

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚硫醇 、 8-溴辛酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到8-heptylsulfanyl-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  EP2886530

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereochemistry of 10-sulfoxidation catalyzed by a soluble Δ9 desaturase
  作者：Amy E. Tremblay、Nigel Tan、Ed Whittle、Derek J. Hodgson、Brian Dawson、Peter H. Buist、John Shanklin

  DOI：10.1039/b921753c

  日期：——

  The stereochemistry of castor stearoyl-ACP Δ9 desaturase-mediated 10-sulfoxidation has been determined. This was accomplished by 19F NMR analysis of a fluorine-tagged product, 18-fluoro-10-thiastearoyl ACP S-oxide, in combination with a chiral solvating agent, (R)-AMA. Sulfoxidation proceeds with the same stereoselectivity as hydrogen removal from the parent stearoyl substrate. These data validate the use of thia probes to determine the stereochemistry and cryptoregiochemistry of desaturase-mediated oxidations.

  蓖麻酸酰基-ACP Δ9 去饱和酶介导的10-亚砜化的立体化学已经确定。通过氟标记产物18-氟-10-硫酸酰基ACP S-氧化物的19F NMR分析，结合手性溶剂(R)-AMA，完成了这一研究。亚砜化过程展现出与母体硬脂酸底物去氢相同的立体选择性。这些数据验证了使用硫探针来确定去饱和酶介导的氧化反应的立体化学和隐蔽区域化学的有效性。
• α Hydroxylation of Carboxylic Acids with Molecular Oxygen Catalyzed by the α Oxidase of Peas (<i>Pisum </i><i>s</i><i>ativum</i>):  A Novel Biocatalytic Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>R</i>)-2-Hydroxy Acids
  作者：Waldemar Adam、Wilhelm Boland、Jenny Hartmann-Schreier、Hans-Ulrich Humpf、Michael Lazarus、Alexander Saffert、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1021/ja981252r

  日期：1998.11.1

  the α oxidation of saturated, unsaturated, and heteroatom-containing (oxygen, sulfur) carboxylic acids 1 by the enzyme extract of peas (Pisum sativum) indicate that this biotransformation proceeds highly enantioselectively. For the first time, the synthesis of optically pure 2-hydroxy acids 2 has been achieved on the semipreparative scale (1 mmol) by α hydroxylation of long-chain carboxylic acids with

  豌豆 (Pisum sativum) 的酶提取物对饱和、不饱和和含杂原子（氧、硫）羧酸 1 进行 α 氧化的底物选择性表明，这种生物转化具有高度的对映选择性。在豌豆的α氧化酶的催化下，通过长链羧酸与分子氧的α羟基化，首次在半制备规模（1 mmol）上合成了光学纯的2-羟基酸2。对于链中带有硫原子的衍生物，没有观察到亚砜化。官能团（碳双键和三键、氧和硫原子）必须距离羧酸基团至少三个碳原子才能实现有效的不对称羟基化。2-羟基酸 2 的绝对构型是通过将气相色谱数据与真实参考化合物的数据进行比较并通过应用激子耦合圆二色性 (ECCD) 方法来确定的。这种前所未有的不对称...
• ORALLY AVAILABLE VIRIDIOFUNGIN DERIVATIVE POSSESSING ANTI-HCV ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150210666A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可口服的抗丙型肝炎病毒药物化合物。本发明涉及一种由式（1）所表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗丙型肝炎病毒的活性，是一种有用的药物。
• Orally available viridiofungin derivative possessing anti-HCV activity
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US09266853B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可口服的抗HCV药物。本发明涉及一种由式(1)表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗HCV活性，可作为药物使用。
• ORALLY ADMINISTRABLE VIRIDIOFUNGIN DERIVATIVE HAVING ANTI-HCV ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2886530A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可用作口服抗 HCV 药物的化合物。本发明涉及一种由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗 HCV 活性，可用作药物。