jashemsloside D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: jashemsloside D
• 英文别名: methyl (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-[(2E,6R)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoyl]oxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₅₀O₁₇
• 分子量: 718.75
• InChiKey: FRAOYZACGUFGBH-TYAOGKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jashemsloside D 在 acetate buffer 、 sodium methylate 作用下， 反应 7.5h， 生成 (E)-(R)-6-Hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure Elucidation of Six Acylated Iridoid Glucosides from Jasminum hemsleyi.

  摘要：

  从茉莉叶中分离出六种新的萜烯甙，即茉莉甙A-D（2-5）、6'-O-反式对香豆酰表儿茶素（6）和6'-O-顺式对香豆酰表儿茶素（7），以及已知的甙类，即表儿茶素、7-脱氢表儿茶素、茉莉甙、10-羟基油甙二甲酯和落叶松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷。通过光谱和化学研究，阐明了新甙类2-7的结构，其中除了表儿茶素部分外，还含有薄荷酸单元或对香豆酰基。对由2和3制备的单萜酸衍生物进行手性高效液相色谱分析，发现每种新化合物都是两种不可分离的非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.729

文献信息

• Structure Elucidation of Six Acylated Iridoid Glucosides from Jasminum hemsleyi.
  作者：Takao TANAHASHI、Atsuko SHIMADA、Naotaka NAGAKURA、Kenichiro INOUE、Masami ONO、Tetsuro FUJITA、Cheng-Chang CHEN

  DOI：10.1248/cpb.43.729

  日期：——

  Six new iridoid glucosides, jashemslosides A-D (2-5), 6'-O-trans-p-coumaroylloganin (6) and 6'-O-cis-p-coumaroylloganin (7), were isolated from the leaves of Jasminum hemsleyi, together with the known glycosides, loganin, 7-dehydrologanin, jasminoside, 10-hydroxyoleoside dimethyl ester and lariciresinol-4-O-β-D-glucoside. The structures of the new glucosides 2-7, which contain a menthiafolic acid unit or p-coumaroyl group in addition to the loganin moiety, were elucidated by spectroscopic and chemical studies. Chirospecific HPLC analysis of the monoterpenic acid derivatives prepared from 2 and 3 revealed that each of the new compounds was a mixture of two inseparable diastereoisomers.

  从茉莉叶中分离出六种新的萜烯甙，即茉莉甙A-D（2-5）、6'-O-反式对香豆酰表儿茶素（6）和6'-O-顺式对香豆酰表儿茶素（7），以及已知的甙类，即表儿茶素、7-脱氢表儿茶素、茉莉甙、10-羟基油甙二甲酯和落叶松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷。通过光谱和化学研究，阐明了新甙类2-7的结构，其中除了表儿茶素部分外，还含有薄荷酸单元或对香豆酰基。对由2和3制备的单萜酸衍生物进行手性高效液相色谱分析，发现每种新化合物都是两种不可分离的非对映异构体的混合物。