methyl (allyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate | 114850-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (allyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2S,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxy-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 114850-71-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₈
• 分子量: 292.286
• InChiKey: UYQJFXNITDUXFT-CDPPZIPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (allyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 三乙烯二胺 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 Methyl (allyl 3-deoxy-7-O-β-D-ribofuranosyl-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  人工抗原。含3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃二磺酸（KDO）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  从甲基（烯丙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-八吡喃果糖苷）的异头混合物开始，糖苷钠（3-烯丙基脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷），O-（3-脱氧α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 4）-[烯丙基3 -脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖苷和钠（烯丙基3-脱氧-7-O-β-D-呋喃呋喃糖基-β-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖醛）++脚步。烯丙基糖苷与丙烯酰胺的自由基共聚提供线性大分子抗原，其包含分别对应于明尼苏达沙门氏菌粗糙形式脂多糖的KDO区和来自大肠杆菌K 23的荚膜多糖的部分结构的单糖和二糖残基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80266-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (allyl 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl (allyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allyl 3-Deoxy-D-manno-2-octulopyranosidic Acid 4- and 5-Phosphates

  摘要：

  对3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸（Kdo）的烯丙基糖苷（酮糖苷）在4或5号位进行磷酸化，以研究磷酸化Kdo的生物特性。从二异丙基Kdo的吡喃糖苷氟化物制备的α和β-烯丙基糖苷在7和8号位进行保护，然后通过亚磷酰胺方法在4或5号位进行O-磷酸化。分离位置异构体，然后进行脱保护，得到四种纯态化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3267

文献信息

• Synthesis and immunoreactivity of poly(acrylamide) copolymers containing C-3- and C-7-modified, carboxyl-reduced, 4-O- and 5-O-phosphorylated K
  作者：Paul Kosma、Martina Strobl、Leopold März、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase、Lore Brade、Helmut Brade

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87007-f

  日期：1993.1

  O -phosphono-β- d - manno -2-octulopyranosid)onate were prepared and copolymerized with acrylamide to give multivalent haptens, which were used in immune inhibition assays. The monoclonal antibody A 20, directed against α-pyranoside Kdo residues, did not react with these compounds, except with heptulosonic acid derivative 6 , thus proving that the terminal hydroxymethyl group of Kdo is not required

  摘要（烯丙基3-deoxy-α-d-lyxo -2-庚基吡喃二糖苷）磺酸钠（6），烯丙基3-deoxy-β-和-α-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖苷，钠（烯丙基3-deoxy-β -l-gulo -2-octulopyranosidononate，钠（烯丙基α-d-glycero-d-talo -2-ocutulopyranosid）onate，钠（allylα-d-glycero-d-galacto -2-octulopyranosidonate，铵盐3-脱氧-4-O-和-5- O-膦酰基-α-d-甘露-2--2-辛基吡喃葡萄糖苷）和铵盐（烯丙基3-deoxy-4-O-和-5- O-膦酰基-β-制备了d-甘露聚糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷），并与丙烯酰胺共聚得到多价半抗原，用于免疫抑制实验，针对α-吡喃糖苷Kdo残基的单克隆抗体A 20不与这些化合物反应。与庚磺酸衍生物6一起，因此证明结合不需要Kdo的末端羟甲基。