4-pentadecyloxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-pentadecyloxetan-2-one
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: ARFCGMXRECTPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  外消旋-3-羟基十八烷酸 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 、 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以66%的产率得到4-pentadecyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  长链β-内酯的合成及其对致病性分枝杆菌的抗菌活性。

  摘要：

  为了寻求新的抗菌剂，开发了一系列新颖的长链和中链单和双取代β-内酯。它们针对三种致病性分枝杆菌-M的活性。通过刃天青素微量滴定分析（REMA）评估脓肿，海藻分枝杆菌和结核分枝杆菌。在合成的16种β-内酯中，只有3-十六烷基氧杂环丁烷-2-酮（VM005）表现出对脓肿分支杆菌的有希望的活性，而大多数β-内酯表现出了有趣的抗海藻分支杆菌的活性，类似于经典抗生素，异烟肼。关于结核分枝杆菌，发现有六种化合物对这种分枝杆菌有活性，与β-内酯VM008 [反式-（Z）-3-（十六烷基-7-烯-1-基）-4-丙基氧杂环丁烷-2-一]是最好的生长抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800720

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING B-BUTYROLACTONE HOMOPOLYMER OR COPOLYMER
  申请人：——

  公开号：US20020052458A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The object of the invention is to provides a process in which a high-molecular-weight &bgr;-butyrolactone homopolymer or copolymer being biodegradable, absorbable into the living body, useful as a functional polymeric material and superior in physical characteristics is produced with high yield and good productivity. This object is solved by a process for producing the homopolymer or copolymer of the invention, which comprises ring-opening polymerization of sole &bgr;-butyrolactone subjected previously to acid removal and dehydration treatment, or of said &bgr;-butyrolactone with other lactones, in the presence of a tin compound represented by the following formula (1) and/or formula (2): 1 wherein R 1 and R 2 and R 4 to R 7 independently represent an alkyl group containing 1 to 12 carbon atoms which may have a branched chain, or a cycloalkyl group containing 5 to 7 carbon atoms, or a phenyl or naphthyl group which may have a substituent group, R 3 represents an alkylene group containing 2 to 12 carbon atoms which may have a substituent group, a cyclopentane-1,2-ylene group or a cyclohexane-1,2-ylene group, and n is an integer of 1 to 10.

  本发明的目的是提供一种高分子量的β-丁内酯均聚物或共聚物的制备方法，该聚物具有生物降解性，可吸收进入生物体内，可用作功能性聚合物材料，并且物理特性优良，且产量高且生产效率好。本发明的目的通过以下制备该发明的均聚物或共聚物的方法来解决：在预先去除酸和脱水处理的单一β-丁内酯或与其他内酯混合的β-丁内酯存在下，进行开环聚合反应，反应中存在以下式（1）和/或式（2）所表示的锡化合物：其中R1、R2和R4到R7独立地表示含1至12个碳原子的烷基，可以是支链的，或者含5至7个碳原子的环烷基，或者含有取代基的苯基或萘基，R3表示含有2至12个碳原子的烷基，可以是含有取代基的环戊-1,2-亚基或环己-1,2-亚基，n为1至10的整数。
• US6545112B2
  申请人：——

  公开号：US6545112B2

  公开（公告）日：2003-04-08
• Synthesis of Long‐Chain β‐Lactones and Their Antibacterial Activities against Pathogenic Mycobacteria
  作者：Pierre Santucci、Christina Dedaki、Alexandros Athanasoulis、Laura Gallorini、Anaïs Munoz、Stéphane Canaan、Jean‐François Cavalier、Victoria Magrioti

  DOI：10.1002/cmdc.201800720

  日期：2019.2.5

  the quest for new antibacterial agents, a series of novel long- and medium-chain mono- and disubstituted β-lactones was developed. Their activity against three pathogenic mycobacteria-M. abscessus, M. marinum, and M. tuberculosis-was assessed by the resazurin microtiter assay (REMA). Among the 16 β-lactones synthesized, only 3-hexadecyloxetan-2-one (VM005) exhibited promising activity against M. abscessus

  为了寻求新的抗菌剂，开发了一系列新颖的长链和中链单和双取代β-内酯。它们针对三种致病性分枝杆菌-M的活性。通过刃天青素微量滴定分析（REMA）评估脓肿，海藻分枝杆菌和结核分枝杆菌。在合成的16种β-内酯中，只有3-十六烷基氧杂环丁烷-2-酮（VM005）表现出对脓肿分支杆菌的有希望的活性，而大多数β-内酯表现出了有趣的抗海藻分支杆菌的活性，类似于经典抗生素，异烟肼。关于结核分枝杆菌，发现有六种化合物对这种分枝杆菌有活性，与β-内酯VM008 [反式-（Z）-3-（十六烷基-7-烯-1-基）-4-丙基氧杂环丁烷-2-一]是最好的生长抑制剂。