外消旋-3-羟基十八烷酸 | 17773-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 外消旋-3-羟基十八烷酸
• 英文名称: 3-hydroxyoctadecanoic acid
• 英文别名: 3-hydroxystearic acid
• CAS: 17773-30-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: POMQYTSPMKEQNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90°C
• 沸点：
  432.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋-3-羟基十八烷酸 在 盐酸 、 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-pentadecylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Comeau,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4163 - 4170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 氢氧化钾 、 碘 、 锌 、 苯 作用下， 生成 外消旋-3-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Die Synthese vonerythro-Dihydro-sphingosin austrans-2-Octadecen-1-säure

  摘要：

  AbstractA stereospecific synthesis of erythro‐1,3‐dihydroxy‐2‐amino‐octadecane (XII) from trans‐2‐octadecenoic acid (VIa) and a new procedure for the preparation of the latter acid are described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360732

文献信息

• Methods of making intermediates from polyhydroxyalkanoates
  申请人：——

  公开号：US20030144551A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Methods of forming intermediates from PHAs are disclosed.

  从PHA中形成中间体的方法已被披露。
• Gas Chromatography/Electron-Capture Negative Ion Mass Spectrometry for the Quantitative Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Bovine Milk Fat
  作者：Ramona Jenske、Walter Vetter

  DOI：10.1021/jf800647w

  日期：2008.7.1

  2-OH-18:1(9 c) methyl ester as well as the ethyl ester of 3-PFBO-O-12:0 (ISTD-2) was synthesized. ISTD-1 served as a recovery standard whereas ISTD-2 was used for GC/MS measurements. The whole-sample cleanup consisted of accelerated solvent extraction of dry bovine milk, addition of ISTD 1, saponification, conversion of fatty acids into methyl esters by use of boron trifluoride, separation of the methyl

  2-和3-羟基脂肪酸（2-和3-OH-FAs）是鞘脂和细菌中报告的生物活性物质。人们对它们在食物中的存在知之甚少。因此，开发了一种适用于牛乳脂肪中痕量OH-FAs测定的方法。将OH-FAs（和样品中的常规脂肪酸）转化为甲酯，然后用五氟苯甲酰氯（PFBO）将羟基衍生化，得到PFBO-O-FA甲酯。这些具有强电子亲和力的衍生物是通过在所选离子监测模式下使用电子捕获负离子通过气相色谱与质谱联用确定的（GC / ECNI-MS-SIM）。事实证明，该方法对PFBO-O-FA甲酯具有高度的敏感性和选择性。为了分析样品，使用了两个内标。为此，9，来自2-OH-18：1（9 c）甲酯的10-dideutero-2-OH-18：0甲酯（ISTD-1）以及3-PFBO-O-12：0的乙酯-2）被合成。ISTD-1用作回收标准，而ISTD-2用于GC / MS测量。整个样品净化包括加速溶剂萃取干牛乳，添加ISTD
• Synthesis of Long‐Chain β‐Lactones and Their Antibacterial Activities against Pathogenic Mycobacteria
  作者：Pierre Santucci、Christina Dedaki、Alexandros Athanasoulis、Laura Gallorini、Anaïs Munoz、Stéphane Canaan、Jean‐François Cavalier、Victoria Magrioti

  DOI：10.1002/cmdc.201800720

  日期：2019.2.5

  the quest for new antibacterial agents, a series of novel long- and medium-chain mono- and disubstituted β-lactones was developed. Their activity against three pathogenic mycobacteria-M. abscessus, M. marinum, and M. tuberculosis-was assessed by the resazurin microtiter assay (REMA). Among the 16 β-lactones synthesized, only 3-hexadecyloxetan-2-one (VM005) exhibited promising activity against M. abscessus

  为了寻求新的抗菌剂，开发了一系列新颖的长链和中链单和双取代β-内酯。它们针对三种致病性分枝杆菌-M的活性。通过刃天青素微量滴定分析（REMA）评估脓肿，海藻分枝杆菌和结核分枝杆菌。在合成的16种β-内酯中，只有3-十六烷基氧杂环丁烷-2-酮（VM005）表现出对脓肿分支杆菌的有希望的活性，而大多数β-内酯表现出了有趣的抗海藻分支杆菌的活性，类似于经典抗生素，异烟肼。关于结核分枝杆菌，发现有六种化合物对这种分枝杆菌有活性，与β-内酯VM008 [反式-（Z）-3-（十六烷基-7-烯-1-基）-4-丙基氧杂环丁烷-2-一]是最好的生长抑制剂。
• Hydrogen and trimethylsilyl transfers during EI mass spectral fragmentation of hydroxycarboxylic and oxocarboxylic acid trimethylsilyl derivatives
  作者：Jean-François Rontani、Claude Aubert

  DOI：10.1016/j.jasms.2007.10.014

  日期：2008.1.1

  the case of hydroxycarboxylic acid trimethylsilyl derivatives of formula RCHOTMS(CH2)nCOOTMS and at [RC(OTMS)=CH2]+., [RC(=OTMS)CH=CH2]+, and [M-RC(=O)CH2]+ in the case of oxocarboxylic acid trimethylsilyl esters of formula RC(=O)(CH2)nCOOTMS. Some of these fragmentations appeared to be sufficiently specific to be used to characterize these compounds. Several fragmentation pathways involving trimethylsilyl

  这篇论文描述了一些羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的电子电离质谱碎片，重点关注这些化合物的两个官能团之间相互作用导致的碎片离子的形成。这些相互作用导致在 [CH2=C(OTMS)2]+.、[CH2=CHC(OTMS)=OTMS]+、[M-31]+、[M-105]+ 和 [ M-RCHO]+。对于式 RCHOTMS(CH2)nCOOTMS 和 [RC(OTMS)=CH2]+.、[RC(=OTMS)CH=CH2]+ 和 [M-RC(=O)CH2] 的羟基羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的情况]+ 在式 RC(=O)(CH2)nCOOTMS 的氧代羧酸三甲基甲硅烷基酯的情况下。其中一些碎片似乎具有足够的特异性，可用于表征这些化合物。
• Photobiocatalytic decarboxylation for olefin synthesis
  作者：Ioannis Zachos、Sarah Katharina Gaßmeyer、Daniel Bauer、Volker Sieber、Frank Hollmann、Robert Kourist

  DOI：10.1039/c4cc07276f

  日期：——

  The oxidative decarboxylation of fatty acids to terminal alkenes was accomplished with high selectivity by combining a fatty acid decarboxylase OleT_JE with the light-catalyzed generation of the cosubstrate hydrogen peroxide, resulting in a simple and efficient system for the light-driven cleavage of C–C bonds.

  将脂肪酸氧化脱羧为末端烯烃的过程，通过将脂肪酸脱羧酶OleT_JE与光催化生成的辅基过氧化氢结合，实现了高选择性，从而形成了一个简单高效的光驱动C-C键裂解系统。