2-(4-vinyl-phenyl)-benzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-vinyl-phenyl)-benzo[b]furan
• 英文别名: 2-(4-ethenylphenyl)-1-benzofuran
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: ARFCDEOKEVZWRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(4-vinyl-phenyl)-benzo[b]furan 、 碘甲烷 在 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到methyl (E)-3-(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  利用 β-氢化物消除自串联铜催化无向烯基 C-H 键与 CO2 的羧基化

  摘要：

  对基本反应应用的挑战性场景的探索为在有机金属催化下发展独特的转化提供了极好的机会。作为金属烷基配合物的普遍反应，β-氢化物消除在许多重要的催化转化中起着至关重要的作用。然而，它在这些催化循环中的功能仅限于释放烯烃产物或通过进一步迁移插入产生异构化中间体。在此，我们报道了 β-氢化物消除的精确操作能够实现自动串联铜催化，用于无向烯基 C-H 键与 CO 2的羧化。在这种转化中，促进了烷基铜中间体的 β-氢化物消除，同时它与 CO 反应2被压制。生成的氢化铜反过来与 CO 2反应，提供多任务催化剂的途径，这使得 C-H 键在两个机械上不同的催化循环中串联硼化/羧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10754
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 4-氯苯乙烯 在 copper(I) oxide 、 NHC-Pd(II)-Im 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(4-vinyl-phenyl)-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯-钯（II）-1-甲基咪唑配合物催化芳基氯与苯并[ b ]呋喃的直接C-H键芳基化

  摘要：

  明确定义的NHC-Pd（II）-Im络合物催化了苯并[ b ]呋喃与芳基氯的唯一直接C-H键芳基化反应。在合适的条件下，所有涉及各种苯并[ b ]呋喃和（杂）芳基氯化物的反应均能顺利进行，从而以唯一的区域选择性提供所需的C2-芳基化苯并[ b ]呋喃，并以高收率接受，从而提供了有效而经济的途径用于苯并[ b ]呋喃的直接C2-H键芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01544

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。
• Synthesis of 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans via Copper(I)-Catalyzed Coupling of <i>o</i>-Iodophenols and Aryl Acetylenes
  作者：Craig G. Bates、Pranorm Saejueng、Jaclyn M. Murphy、D. Venkataraman

  DOI：10.1021/ol0272040

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] We report a copper(I)-catalyzed procedure for the synthesis of 2-arylbenzo[b]furans. This protocol can be used to synthesize a variety of 2-arylbenzo[b]furans in good to excellent yields. This method can tolerate a variety of functional groups, does not require the use of expensive additives, and is palladium-free.

  [反应：见正文]我们报道了铜（I）催化的2-芳基苯并[b]呋喃的合成方法。该方案可用于以良好至优异的产率合成各种2-芳基苯并[b]呋喃。该方法可以耐受各种官能团，不需要使用昂贵的添加剂，并且不含钯。
• Methods and systems for preparing fused heterocyclic compounds using copper(I) catalysts
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US07473786B1

  公开（公告）日：2009-01-06

  A copper(I)-catalyzed procedure for the synthesis of benzo[b]heterocycles. This protocol can be used to synthesize a variety of 2-arylbenzo[b]furans and indoles in good to excellent yields. This method can tolerate a variety of functional groups, does not require the use of expensive additives and is palladium-free.

  一种铜(I)催化的合成苯并[b]杂环的方法。该方案可用于合成各种2-芳基苯并[b]呋喃和吲哚，收率良好至优良。该方法能容忍各种官能团，不需要使用昂贵的添加剂，且无需钯。
• US7473786B1
  申请人：——

  公开号：US7473786B1

  公开（公告）日：2009-01-06
• N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of Benzo[<i>b</i>]furans with Aryl Chlorides
  作者：Shun-Chao Yin、Quan Zhou、Xiao-Yun Zhao、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01544

  日期：2015.9.4

  The first example of sole direct C–H bond arylation of benzo[b]furans with aryl chlorides was achieved catalyzed by a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the suitable conditions, all reactions involving kinds of benzo[b]furans and (hetero)aryl chlorides proceeded well to give the desired C2-arylated benzo[b]furans in sole regioselectivity in acceptable to high yields, providing an efficient and

  明确定义的NHC-Pd（II）-Im络合物催化了苯并[ b ]呋喃与芳基氯的唯一直接C-H键芳基化反应。在合适的条件下，所有涉及各种苯并[ b ]呋喃和（杂）芳基氯化物的反应均能顺利进行，从而以唯一的区域选择性提供所需的C2-芳基化苯并[ b ]呋喃，并以高收率接受，从而提供了有效而经济的途径用于苯并[ b ]呋喃的直接C2-H键芳基化。