5,10-dihydroxy-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzophthalazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,10-dihydroxy-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzophthalazine
• 英文别名: 5,10-Dihydroxy-2,3-dihydrobenzo[g]phthalazine-1,4-dione；5,10-dihydroxy-2,3-dihydrobenzo[g]phthalazine-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: ARFCPNNRMBAYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基乙二胺 、 5,10-dihydroxy-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzophthalazine 在 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以53%的产率得到1,4-bis[N-(2-diethylaminoethyl)amino]-2,3-diaza-anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  发色团修饰的抗肿瘤蒽酮类化合物：1,4-双[（氨基烷基）氨基]苯并[g]-酞嗪-5,10-二酮的合成，DNA结合和细胞毒活性。

  摘要：

  作为旨在探索将杂原子引入蒽-9,10-二酮生色团的作用的程序的一部分，我们合成了新颖的1,4-双[（氨基烷基）氨基]-苯并[g]酞嗪-5，与抗肿瘤药金曲酮和米托蒽醌有关的10-二酮（BPD）1。衍生物1的制备方法是：对酰化的苯并[g]酞嗪5进行铬酸氧化，然后进行酸水解或对5,10-二羟基苯并[g]酞嗪-1,4-二酮进行甲硅烷基化胺化反应（8）。1-[（氨基烷基）氨基] -4-氨基同类物2是低价产物5的氧化副产物，被分离出来。苯并[g]邻苯并[5,10-二酮] 1对人类肿瘤细胞系和2表现出与米托蒽醌相当甚至更好的细胞毒活性。在化合物1中 出现了不同于碳环系列的结构-活性关系。用金刚酮类化合物1c及其单臂同源物2c进行的DNA结合研究表明，将2,3-二氮杂亚基引入蒽-9,10-二酮生色团中会降低该药物对DNA的亲和力与金刚酮。另一方面，侧链基团的数目在很大程度上不影响结合。这些发现似乎暗示了细胞死亡的机制，而不是由1

  DOI：

  10.1021/jm00003a015

文献信息

• Chromophore-Modified Antitumor Anthracenediones: Synthesis, DNA Binding, and Cytotoxic Activity of 1,4-Bis[(aminoalkyl)amino]benzo[g]phthalazine-5,10-diones
  作者：Carmelo A. Gandolfi、Gino Beggiolin、Ernesto Menta、Manlio Palumbo、Claudia Sissi、Silvano Spinelli、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jm00003a015

  日期：1995.2

  4-bis[(aminoalkyl)amino]-benzo[g]phthalazine-5,10-diones (BPDs) 1 which are related to the antitumor agents ametantrone and mitoxantrone. Derivatives 1 were prepared by chromic acid oxidation of acylated benzo[g]phthalazines 5 followed by acid hydrolysis or by silylation-amination of 5,10-dihydroxybenzo[g]phthalazine-1,4-dione (8). The 1-[(aminoalkyl)amino]-4-amino congeners 2 were isolated in low yields

  作为旨在探索将杂原子引入蒽-9,10-二酮生色团的作用的程序的一部分，我们合成了新颖的1,4-双[（氨基烷基）氨基]-苯并[g]酞嗪-5，与抗肿瘤药金曲酮和米托蒽醌有关的10-二酮（BPD）1。衍生物1的制备方法是：对酰化的苯并[g]酞嗪5进行铬酸氧化，然后进行酸水解或对5,10-二羟基苯并[g]酞嗪-1,4-二酮进行甲硅烷基化胺化反应（8）。1-[（氨基烷基）氨基] -4-氨基同类物2是低价产物5的氧化副产物，被分离出来。苯并[g]邻苯并[5,10-二酮] 1对人类肿瘤细胞系和2表现出与米托蒽醌相当甚至更好的细胞毒活性。在化合物1中 出现了不同于碳环系列的结构-活性关系。用金刚酮类化合物1c及其单臂同源物2c进行的DNA结合研究表明，将2,3-二氮杂亚基引入蒽-9,10-二酮生色团中会降低该药物对DNA的亲和力与金刚酮。另一方面，侧链基团的数目在很大程度上不影响结合。这些发现似乎暗示了细胞死亡的机制，而不是由1