21-O-β-D-glucopyranosyl-olean-12-ene-3β,16α,21β,22α,28-pentol-3-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-[β-D-arabinopyranosyl(1->3)]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 21-O-β-D-glucopyranosyl-olean-12-ene-3β,16α,21β,22α,28-pentol-3-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-[β-D-arabinopyranosyl(1->3)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-8,9-dihydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₅₃H₈₈O₂₄
• 分子量: 1109.27
• InChiKey: NKUSDUDUDXYHFO-SVQXDHJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  398
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-O-β-D-glucopyranosyl-olean-12-ene-3β,16α,21β,22α,28-pentol-3-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-[β-D-arabinopyranosyl(1->3)]-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以15 mg的产率得到玉蕊皂苷元C
  参考文献：
  名称：

  Two New Glycosides from Sanicula lamelligera

  摘要：

  从Hance的Sanicula lamelligera的整个植物中分离出两种新的糖苷，即21-O-β-D-葡萄糖吡喃基-欧麦-12-烯-3β，16α，21β，22α，28-五醇-3-O-β-D-葡萄糖吡喃基-(1→2)-[β-D-阿拉伯糖吡喃基-(1→3)]-β-D-葡萄糖苷(1)和4-O-β-D-葡萄糖吡喃酸(3)，以及已知化合物葡萄糖苦酸(2)。它们的结构是通过光谱分析和化学手段阐明的。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0517

文献信息

• Two New Glycosides from Sanicula lamelligera
  作者：Ling-Yun Zhou、Hai-Yang Liu、Bai-Bo Xie、Zhi-Hai Liu、Chang-Xiang Chen

  DOI：10.1515/znb-2006-0517

  日期：2006.5.1

  Two new glycosides, 21-O-β -D-glucopyranosyl-olean-12-ene-3β , 16α, 21β , 22α, 28-pentol-3-O- β -D-glucopyranosyl (1→2)-[β -D-arabinopyranosyl (1→3)]-β -D-glucopyranoside (1) and 4-O-β - D-glucopyranosyl rosmarinic acid (3), along with the known compound rosmarinic acid (2) were isolated from the whole plants of Sanicula lamelligera Hance. Their structures were elucidated by spectroscopic analysis and chemical means.

  从Hance的Sanicula lamelligera的整个植物中分离出两种新的糖苷，即21-O-β-D-葡萄糖吡喃基-欧麦-12-烯-3β，16α，21β，22α，28-五醇-3-O-β-D-葡萄糖吡喃基-(1→2)-[β-D-阿拉伯糖吡喃基-(1→3)]-β-D-葡萄糖苷(1)和4-O-β-D-葡萄糖吡喃酸(3)，以及已知化合物葡萄糖苦酸(2)。它们的结构是通过光谱分析和化学手段阐明的。