(E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide | 203917-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: N-(2-formylphenyl)-N-methylcinnamamide
• CAS: 203917-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: IVARGIIRHKUXAP-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-N-[2-(Hydroxyimino-methyl)-phenyl]-N-methyl-3-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Steric control of reactivity: formation of oximes, benzodiazepinone N-oxides and isoxazoloquinolinones

  摘要：

  与氢氧胺反应的烯烃羰基化合物1可以形成肟2、苯二氮杂类N-氧化物3或异噁唑喹啉酮5。反应的产物取决于末端烯烃取代基R3的电子性质，以及取代基R1、R2和R4的空间填充能力。当烯烃中心电子贫乏（R3 = CO2Et）时，酮羰基化合物仅能转化为双环硝酮3，而醛对骨架结构的微小变化更加敏感，能够生成肟2、三环化合物5或两者的混合物。对于醛和酮底物，当烯烃中心带有芳基取代基（R3 = Ph）时，反应的主要产物是相应的肟，经过热激活后转化为三环异噁唑喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/a707857i
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基氨基苯基)-甲醇 在 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Steric control of reactivity: formation of oximes, benzodiazepinone N-oxides and isoxazoloquinolinones

  摘要：

  与氢氧胺反应的烯烃羰基化合物1可以形成肟2、苯二氮杂类N-氧化物3或异噁唑喹啉酮5。反应的产物取决于末端烯烃取代基R3的电子性质，以及取代基R1、R2和R4的空间填充能力。当烯烃中心电子贫乏（R3 = CO2Et）时，酮羰基化合物仅能转化为双环硝酮3，而醛对骨架结构的微小变化更加敏感，能够生成肟2、三环化合物5或两者的混合物。对于醛和酮底物，当烯烃中心带有芳基取代基（R3 = Ph）时，反应的主要产物是相应的肟，经过热激活后转化为三环异噁唑喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/a707857i

文献信息

• ZnBr 2 catalyzed domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction: An efficient route to polycyclic thiopyranoindol annulated [3,4- c ]quinolone derivatives
  作者：Mostafa Kiamehr、Batoul Alipour、Leyla Mohammadkhani、Behzad Jafari、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.017

  日期：2017.5

  4-c]quinolone derivatives were synthesized via domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reactions of indoline-2-thions and novel N-acrylated anthranilaldehydes in refluxing ethanol as a solvent in the presence of 20 mol% ZnBr2 as a Lewis acid catalyst. All reactions proceed with high yields with excellent regio- and stereoselectivity.

  在20 mol的乙醇存在下，通过吲哚-2-噻吩的多米诺胺Knoevenagel-杂Diels-Alder反应和新颖的N-丙烯酸蒽醛在回流的乙醇中合成了各种新型的[3,4- c ]喹诺酮衍生物。％ZnBr 2作为路易斯酸催化剂。所有反应均以高产率进行，具有优异的区域选择性和立体选择性。
• Tributyltin hydride-mediated radical cyclisation of carbonyls to form functionalised oxygen and nitrogen heterocycles
  作者：Jon Bentley、Paul A. Nilsson、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/b202077g

  日期：2002.6.7

  The tributyltin hydride-mediated cyclisation of unsaturated ethers and amines bearing an aldehyde or α,β-unsaturated ketone group is reported. Cyclisation proceeds via reversible addition of the tributyltin radical to the carbonyl double bond to form an intermediate O-stannyl ketyl. This nucleophilic radical can add intramolecularly to electron-rich double bonds to form substituted 5- or 6-membered

  三丁基氢化锡介导的不饱和环化反应 醚 和 胺类 轴承 醛 或α，β-不饱和 酮 组被报告。 环化前进经由可逆加成的三丁基锡的基团的羰双键形成中间体O-锡烷基缩酮。该亲核基团可以分子内加至富含电子的双键上，以形成取代的5或6元环。环化形成例如羟基四氢呋喃的效率，铬醇 或者 喹诺酮类所显示的R 1取决于受体双键的性质以及中间体O-锡烷基缩酮的稳定性。因此，首次显示出共振稳定的烯丙基或苄基的O-锡烷基酮基自由基在缓慢的自由基环化中具有特殊的应用，从而导致丁内酯或吡喃。
• Efficient access to novel tetra- and pentacyclic dihydroquinolin-2-ones by catalyst-free domino Knöevenagel hetero-Diels–Alder reactions from N-(2-formylphenyl)-N-methylcinnamamides and cyclic 1,3-dicarbonyls in water
  作者：Mehdi Ghandi、Shahzad Feizi、Mohammad Taghi Nazeri、Behrouz Notash

  DOI：10.1007/s13738-016-0968-x

  日期：2017.1

  An efficient catalyst-free synthesis of novel annulated hybrid derivatives of two known scaffolds, dihydroquinolinone and pyranopyranone, pyranopyrimidinedione, pyranocoumarin or chromenone is described. N-(2-Formylphenyl)-N-methylcinnamamides underwent a one-pot domino Knöevenagel hetero-Diels–Alder reaction with dimedone, N,N-dimethylbarbituric acid, 1,3-indanedione, 4-hydroxycoumarins and 4-hyd

  描述了两种已知支架，二氢喹啉酮和吡喃并吡喃酮，吡喃并嘧啶二酮，吡喃香豆素或色酮的新型无环杂化衍生物的有效无催化剂合成。N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基肉桂酰胺与二甲酮，N，N -N-二甲基巴比妥酸，1,3-茚满二酮，4-羟基香豆素和4-羟基-6-一锅多米诺Knöevenagel杂Diels-Alder反应。水中的甲基-2 H-吡喃-2-酮，以优异的产率提供所需的四环和五环吡喃喹啉酮。