4,5-dihydro-1H-benzindole-2,3-dione | 137058-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dihydro-1H-benzindole-2,3-dione
• 英文别名: 4,5-dihydro-2H-benzo[g]indole-2,3-dione；4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-2,3-dione
• CAS: 137058-07-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: XHNYISPMULTJGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1-萘甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4,5-dihydro-1H-benzindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [1 + 4]异氰酸乙烯基酯与异氰酸酯的环加成反应。功能完善的吡咯烷酮衍生物的构建

  摘要：

  烷基异氰酸酯与乙烯基异氰酸酯的反应通过新颖的[1 + 4]环化过程提供了高度官能化的吡咯烷酮和氢化吲哚酮产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80551-2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double-Isocyanide Insertion via Oxidative N–O Cleavage of Acetyl Oximes: Syntheses of 2<i>H</i>-Pyrrol-2-imines
  作者：Gopal Chandru Senadi、Ting-Yi Lu、Ganesh Kumar Dhandabani、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00208

  日期：2017.3.3

  The palladium-catalyzed reaction of acetyl oximes with isocyanides was developed for the synthesis of 2H-pyrrol-2-imines. The key steps were (i) generation of an enamido-palladium(II) species, (ii) migratory double-isocyanide insertion, and (iii) cyclization. The scope of the synthesis of some 2H-pyrrol-2-imines was extended to the synthesis 1H-pyrrole-2,3-dione/1H-benzo[g]indole-2,3-dione derivatives

  开发了钯肟基乙酰肟与异氰酸酯的反应，用于合成2 H-吡咯-2-亚胺。关键步骤是（i）生成烯胺基钯（II）物种；（ii）迁移性双异氰酸酯插入；以及（iii）环化。某些2 H-吡咯-2-亚胺的合成范围通过酸水解在1 H-吡咯-2,3-二酮/ 1 H-苯并[ g ]吲哚-2,3-二酮衍生物上得到扩展。顺序一锅法。
• [1+4] Cycloaddition of vinyl isocyanates with alkyl isocyanides. Formal total synthesis of erysotrine
  作者：James H. Rigby、Maher Qabar

  DOI：10.1021/ja00023a072

  日期：1991.11
• [1+4] Cycloaddition of vinyl isocyanates with isocyanides. Construction of functionally elaborate pyrrolinone derivatives
  作者：James H. Rigby、Maher Qabar、Gulzar Ahmed、Robert C. Hughes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80551-2

  日期：1993.1

  Reaction of alkyl isocyanides with vinyl isocyanates affords highly functionalized pyrrolinone and hydroindolone products via a novel [1+4] cyclization process.

  烷基异氰酸酯与乙烯基异氰酸酯的反应通过新颖的[1 + 4]环化过程提供了高度官能化的吡咯烷酮和氢化吲哚酮产品。