Pentafluorophenyl 4-{N-[(6R)-2-methyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl]-N-(propyl-2-ynyl)amino}benzoate | 157701-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Pentafluorophenyl 4-{N-[(6R)-2-methyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl]-N-(propyl-2-ynyl)amino}benzoate
• 英文别名: pentafluorophenyl p-[N-((6R)-2-methyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl)-N-(prop-2-ynyl)amino]benzoate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-[[(6R)-2-methyl-4-oxo-3,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]quinazolin-6-yl]-prop-2-ynylamino]benzoate
• CAS: 157701-73-0
• 化学式: C₂₈H₁₈F₅N₃O₃
• 分子量: 539.461
• InChiKey: QXYXQLMLEIMZPQ-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.291±70.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.442±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentafluorophenyl 4-{N-[(6R)-2-methyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl]-N-(propyl-2-ynyl)amino}benzoate 在 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-[(R)-3-Carboxy-1-(1H-tetrazol-5-yl)-propylcarbamoyl]-2-{4-[((R)-2-methyl-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-3H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  环戊[g]喹唑啉类抗叶酸药：6位手性对抑制胸苷酸合酶（TS）的影响。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）的基于环戊[g]喹唑啉的抑制剂在分子的6-位具有手性中心。通过合成化合物6S-1a-c，6R-1a-c，研究了这种手性对TS抑制的影响。已显示，特别是对于非对映异构体6S-1c，6R-1c，对TS的抑制活性主要归因于6S非对映异构体，而不是实际上无活性的6R非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00612-6
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-6-cyanoindane 在 carboxypeptidase G₂ 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 水 、 双氧水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 Pentafluorophenyl 4-{N-[(6R)-2-methyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl]-N-(propyl-2-ynyl)amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Marriott, Jonathan H.; Neidle, Stephen; Matusiak, Zbigniew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1495 - 1503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic compounds with pharmaceutical activity
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05789417A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  The invention relates to tricyclic compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, amino, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, hydroxy-(1-4C)alkyl or fluoro-(1-4C)alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl, (3-4C)alkynyl, hydroxy-(2-4C)alkyl, halogeno-(2-4C)alkyl or cyano-(1-4C)alkyl; Ar is optionally-substituted phenylene, thiophenediyl, thiazolediyl, pyridinediyl or pyrimidinediyl; and R.sup.3 includes a group of the formula --NHCH(CO.sub.2 H)--A.sup.1 --Y.sup.1 wherein A.sup.1 is (1-6C)alkylene and Y.sup.1 is carboxy, tetrazol-5-yl, N-\x9b(1-4C)alkylsulphonyl!carbamoyl, N(phenylsulphonyl)carbamoyl, tetrazol-5-ylthio, tetrazol-5-ylsulphinyl or tetrazol-5-ylsulphonyl; or pharmaceutically-acceptable salts or esters thereof; to processes for their manufacture; to pharmaceutical compositions containing them; and to their use as anti-cancer agents.

  该发明涉及式(I)的三环化合物，其中R.sup.1为氢、氨基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、羟基-(1-4C)烷基或氟代-(1-4C)烷基；R.sup.2为氢、(1-4C)烷基、(3-4C)烯基、(3-4C)炔基、羟基-(2-4C)烷基、卤代-(2-4C)烷基或氰基-(1-4C)烷基；Ar为选择性取代的苯基、噻吩二基、噻唑二基、吡啶二基或嘧啶二基；R.sup.3包括式--NHCH(CO.sub.2 H)--A.sup.1 --Y.sup.1的基团，其中A.sup.1为(1-6C)烷基，Y.sup.1为羧基、噻唑-5-基、N-(1-4C)烷基磺酰基!氨基甲酰基、N(苯基磺酰基)氨基甲酰基、噻唑-5-基硫基、噻唑-5-基亚硫基或噻唑-5-基磺基；或其药学上可接受的盐或酯；以及制备它们的方法；含有它们的药物组合物；以及它们作为抗癌剂的用途。