Ethyl onate | 140209-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl onate
• 英文别名: Ethyl (N-benzyloxycarbonyl-3-amino-propyl 5-O-acetyl-4-O-benzyl-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-β-D-manno-octulopyranosid)onate
• CAS: 140209-67-2
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₁₁
• 分子量: 629.705
• InChiKey: RMBMMZAWIBAHTD-QGTBSMAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  137.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.03h， 生成 Ethyl onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ld-Hepp and KDO containing di- and tetrasaccharide derivatives of Neisseria meningitidis inner-core region via iodonium ion promoted glycosidations

  摘要：

  The synthesis of methyl(ethyl) 2-thio-KDO (i.e. 1, 2, 5, 7 and 10) and ethyl 1-thio-LD-Hepp (i.e. 26 and 43) derivatives will be described. The latter derivatives proved to be suitable donors in iodonium ion (NIS/IFOH) promoted glycosidation reactions. The usefulness of the glycosidation approach was illustrated by the successful conclusion of a spacer containing dimer L-alpha-D-Hepp-(1 --> 5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (37) and tetramer beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-Glep-(1 --> 4)-L-alpha-D-Hepp-(1 -->5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (47).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88191-6