1-苯基-3-(3,4,5-三氟苯基)-1-丙酮 | 898777-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-苯基-3-(3,4,5-三氟苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-(3,4,5-trifluorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(3,4,5-Trifluorophenyl)propiophenone
• CAS: 898777-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O
• 分子量: 264.247
• InChiKey: PDBOJZYZCMXNPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(3,4,5-三氟苯基)-1-丙酮 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₄₉H₅₀N₂ 、 potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6,7,8-trifluoro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍/ NHC催化的氟代芳烃与烯烃的不对称CH烷基化：富含对映体的氟代四环素的合成。

  摘要：

  手性聚氟芳烃衍生物是化学中的重要支架。描述了前所未有的对氟芳烃与烯烃的对映选择性CH烷基化反应。该反应对镍催化剂采用了庞大的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，以使CH键在CF键上的排他性活化，完全的内选择性CH环化和出色的对映选择性成为可能。方便地从容易获得的底物上合成了各种各样的手性氟四氢萘化合物，这些化合物否则很难获得，但充当了四氢萘和杂环单元对于药物设计的重要生物等排类似物。据我们所知，这是多氟芳烃催化对映选择性CH官能化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201907387
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-苯基-3-(3,4,5-三氟苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  镍/ NHC催化的氟代芳烃与烯烃的不对称CH烷基化：富含对映体的氟代四环素的合成。

  摘要：

  手性聚氟芳烃衍生物是化学中的重要支架。描述了前所未有的对氟芳烃与烯烃的对映选择性CH烷基化反应。该反应对镍催化剂采用了庞大的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，以使CH键在CF键上的排他性活化，完全的内选择性CH环化和出色的对映选择性成为可能。方便地从容易获得的底物上合成了各种各样的手性氟四氢萘化合物，这些化合物否则很难获得，但充当了四氢萘和杂环单元对于药物设计的重要生物等排类似物。据我们所知，这是多氟芳烃催化对映选择性CH官能化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201907387

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of β-Chloro Ketones and Related Derivatives through Domino Dehydrochlorination/ Conjugate Addition
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Qingfu Wang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200821

  日期：2013.6.17

  Highly efficient arylations of β‐chloro ketones and their ester and amide derivatives were achieved by means of domino dehydrochlorination/Rh(I)‐catalyzed conjugate addition. In situ generated vinyl ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. The present synthetic protocol provides a concise route to (chiral) β‐aryl ketones, esters, and amides.

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。