L-3,4,5-三氟苯丙氨酸 | 646066-73-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-3,4,5-三氟苯丙氨酸
• 中文别名: 3,4,5-三氟-l-苯基丙氨酸
• 英文名称: 3,4,5-trifluoro-L-phenylalanine
• 英文别名: L-3,4,5-trifluorophenylalanine；3,4,5-trifluorophenylalanine；3,4,5-trifluoroPhe；(2S)-2-amino-3-(3,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 646066-73-1
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: SFKCVRLOYOHGFK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟溴苄 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 Aspergillus genus acylase 、 sodium acetate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 L-3,4,5-三氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the Role of Phenylalanine in the Thrombin Receptor Tethered-Ligand Peptide by Substitution with a Series of Trifluorophenylalanines

  摘要：

  凝血酶受体束缚配体 SFLLRNP（由表达 Ser-Phe-Leu-Leu-Arg-Asn-Pro 的单字母氨基酸代码组成的缩写）由受体激活所必需的 Phe-2 残基组成。为了探索该 Phe-2-苯基的分子特征，将一系列三氟苯丙氨酸 [(F3)Phe] 掺入该 S/Phe/LLRNP 中，以评估其诱导人血小板聚集的能力。 L构型的完整(F3)Phe组，即(2,3,4-F3)Phe、(2,3,5-F3)Phe、(2,3,6-F3)Phe、( 2,4,5-F3)Phe、(2,4,6-F3)Phe 和 (3,4,5-F3)Phe 由三氟苄基溴和乙酰胺丙二酸二乙酯制备。 S/(2,3,4-F3)Phe/LLRNP 与 S/Phe/LLRNP 等效，而含有 (2,4,5-F3)Phe 的类似物几乎是其两倍。 (2,4,6-F3)Phe 类似物表现出大约 S/Phe/LLRNP 一半的活性。 (3,4,5-F3)Phe-、(2,3,5-F3)Phe-和(2,3,6-F3)Phe-类似物非常弱。对这些测定结果的分析表明，SFLLRNP 的 Phe-2-苯基与受体芳香基团以边对面的 CH/π 相互作用，利用 Phe-2-苯基边缘以及 2-3 位的苯氢。或5-6。 MOPAC 的计算机辅助半经验分子轨道计算表明，氟原子降低了其邻氢、间氢和对氢的电子密度，从而按顺序更强烈地增加了它们的酸性。所有这些表明H → F 替换增强了边对面的CH/π 相互作用，从而增强了生物活性。发现 Phe-苯基上的 H → F 取代可以进行有效的结构检查；即识别CH/π相互作用中的氢，并加强CH/π相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2531

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• [EN] HOMODETIC CYCLIC PEPTIDES TARGETING α4β7 1NTEGRIN<br/>[FR] PEPTIDES CYCLIQUES HOMODÉTIQUES CIBLANT L'INTÉGRINE α4β7
  申请人：ENCYCLE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018205008A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  There is described herein antagonists of α4β7 integrin, and more particularly cyclic peptide antagonists, such as compounds of formula (I).

  本文描述了α4β7整合素的拮抗剂，更具体地说是循环肽拮抗剂，例如式（I）化合物。
• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80 (B7-1)/PD-LI PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES INTERACTIONS PROTÉINE/PROTÉINE PD-1/PD-L1 ET CD80(B7-1)/PD-LI
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016039749A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新颖的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。