Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-hydroxy-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 58902-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-hydroxy-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)b-GlcNAc4Ac6Ac；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-6-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 58902-41-3
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₁₇
• 分子量: 635.576
• InChiKey: IEWLLJGTOGLOSK-KBKHSNHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  234.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-hydroxy-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mimics of ganglioside GM1 as cholera toxin ligands: replacement of the GalNAc residueElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic details, product characterisations and full NOE contact list. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210503a/

  摘要：

  描述了两种新的霍乱毒素（CT）配体（4和5）。这两种新配体是从已知的GM1类似物2和3开始设计的，通过将它们的GalNAc残基替换为C4异构体GlcNAc。根据分子建模预测，等价对2-4和3-5的构象特性非常相似，它们对CT的亲和力也在同一数量级。NMR实验也证实了5占据毒素的GM1结合位点，并揭示了其结合构象。

  DOI：

  10.1039/b210503a
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-hydroxy-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Mimics of ganglioside GM1 as cholera toxin ligands: replacement of the GalNAc residueElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic details, product characterisations and full NOE contact list. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210503a/

  摘要：

  描述了两种新的霍乱毒素（CT）配体（4和5）。这两种新配体是从已知的GM1类似物2和3开始设计的，通过将它们的GalNAc残基替换为C4异构体GlcNAc。根据分子建模预测，等价对2-4和3-5的构象特性非常相似，它们对CT的亲和力也在同一数量级。NMR实验也证实了5占据毒素的GM1结合位点，并揭示了其结合构象。

  DOI：

  10.1039/b210503a