ethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-oxazolecarboxylate | 119512-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-oxazolecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 119512-16-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 338.32
• InChiKey: RTKQCNIEFQCPGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-oxazolecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-Methyl-piperazin-1-yl)-[4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-oxazol-5-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VII. Synthesis of Novel 4-Arylazole Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  新型4元氮杂环（即噻唑、噁唑和咪唑）衍生物，其氮杂环第5位具有氨基基团，被制备并用于测试对小鼠的抗缺氧（AA）活性。其中，5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲基-4-（3-硝基苯基）-2-苯基噻唑（3b，FR75094）显示出显著的AA活性（分别为10 mg/kg腹腔注射和100 mg/kg口服），并且在抗脂质过氧化（ALP）测试中有效，抑制了花生四烯酸引起的大鼠脑水肿。讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.947
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 、 苯甲酰胺 在 氢溴酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 生成 ethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VII. Synthesis of Novel 4-Arylazole Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  新型4元氮杂环（即噻唑、噁唑和咪唑）衍生物，其氮杂环第5位具有氨基基团，被制备并用于测试对小鼠的抗缺氧（AA）活性。其中，5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲基-4-（3-硝基苯基）-2-苯基噻唑（3b，FR75094）显示出显著的AA活性（分别为10 mg/kg腹腔注射和100 mg/kg口服），并且在抗脂质过氧化（ALP）测试中有效，抑制了花生四烯酸引起的大鼠脑水肿。讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.947