ethyl (S)-3-hydroxy-3-(3'-nitrophenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-hydroxy-3-(3'-nitrophenyl)propionate
• 英文别名: (S)-ethyl-3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoate；ethyl (3S)-3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: YVYAPSFBICVSJV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 十二羰基三铁 、 (11R,16R,34R,39R)-2,25-diphenyl-10,17,33,40-tetraza-2,25-diphosphaheptacyclo[40.4.0.03,8.011,16.019,24.026,31.034,39]hexatetraconta-1(46),3,5,7,19,21,23,26,28,30,42,44-dodecaene 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 35.0h， 以89%的产率得到ethyl (S)-3-hydroxy-3-(3'-nitrophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  铁催化酮的不对称加氢

  摘要：

  手性分子（如醇）对于精细化学品、药物、农用化学品、香料和新型材料的制造至关重要。这些分子需要以高产率和高光学纯度并优先催化生产。在所有的不对称催化反应中，工业上应用最广泛的是与H2（AH）的不对称加氢反应。除了少数例外，这些 AH 工艺使用基于三种关键金属（铑、钌和铱）的催化剂。在本文中，我们描述了一种简单的、工业上可行的铁催化剂，它允许酮的 AH，目前该过程主要由钌和铑催化剂主导。通过将手性 22 元大环配体与廉价、易得的 Fe3(CO)12 结合，多种酮在 50 bar H2 和 45-65 °C 下氢化，提供了非常有价值的手性醇，其对映选择性接近或超过用贵金属催化剂获得的那些。与大多数贵金属催化剂的 AH 相比，铁催化的氢化似乎是非均相的。

  DOI：

  10.1021/ja5003636

文献信息

• Asymmetric reduction of 3-aryl-3-keto esters using Rhizopus species
  作者：Neeta A. Salvi、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.025

  日期：2006.7.15

  (aryl: phenyl, 2-fluorophenyl, 3-nitrophenyl, and 4-nitrophenyl) were reduced enantioselectively to the corresponding (S)-alcohols by the fungus Rhizopus arrhizus and other Rhizopus sp. The best results were generally obtained with Rhizopus arrhizus (wild type) and Rhizopus nivius NCIM 958 with 6h incubation. A longer incubation period led to ester hydrolysis followed by decarboxylation and microbial reduction

  霉菌根霉和其他根霉菌将3-芳基-3-氧代丙酸乙酯（芳基：苯基，2-氟苯基，3-硝基苯基和4-硝基苯基）对映选择性地还原为相应的（S）-醇。一般情况下，在6h的温育条件下，用根霉（野生型）和nichous nivius NCIM 958可获得最佳结果。较长的孵育时间导致酯水解，随后所有底物（尤其是3-硝基苯基酯）的脱羧和微生物还原。
• Iron Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Yanyun Li、Shenluan Yu、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao、Weiyi Shen、Zhenrong Dong、Jingxing Gao

  DOI：10.1021/ja5003636

  日期：2014.3.12

  preferentially catalytically. Among all the asymmetric catalytic reactions, asymmetric hydrogenation with H2 (AH) is the most widely used in the industry. With few exceptions, these AH processes use catalysts based on the three critical metals, rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we describe a simple, industrially viable iron catalyst that allows for the AH of ketones, a process currently dominated by ruthenium

  手性分子（如醇）对于精细化学品、药物、农用化学品、香料和新型材料的制造至关重要。这些分子需要以高产率和高光学纯度并优先催化生产。在所有的不对称催化反应中，工业上应用最广泛的是与H2（AH）的不对称加氢反应。除了少数例外，这些 AH 工艺使用基于三种关键金属（铑、钌和铱）的催化剂。在本文中，我们描述了一种简单的、工业上可行的铁催化剂，它允许酮的 AH，目前该过程主要由钌和铑催化剂主导。通过将手性 22 元大环配体与廉价、易得的 Fe3(CO)12 结合，多种酮在 50 bar H2 和 45-65 °C 下氢化，提供了非常有价值的手性醇，其对映选择性接近或超过用贵金属催化剂获得的那些。与大多数贵金属催化剂的 AH 相比，铁催化的氢化似乎是非均相的。