4′-hydroxybenzo-15-crown-5 | 76427-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4′-hydroxybenzo-15-crown-5
• 英文别名: 4'-hydroxybenzo(15-crown-5)；15-hydroxybenzo-15-crown-5；4'-hydroxybenzo-15-crown-5；2,3,5,6,8,9,11,12-Octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecin-15-ol；2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-ol
• CAS: 76427-67-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: QDNZXNBVEWQPHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-hydroxybenzo-15-crown-5 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含离子液体的新型冠钴 (II) 络合物：一种绿色高效催化剂，用于从苯甲醇开始一锅法合成色烯和呫吨衍生物

  摘要：

  在这项工作中，一个新的席夫碱连接到一个合成了离子液体和冠醚并与钴 (II) 配位，然后通过傅里叶变换红外、电感耦合等离子体、X 射线衍射和热重分析对其进行了表征。该催化剂用于合成呫吨和色烯。在这些合成中，使用醇代替醛或酮。在所有反应中，含有冠醚和离子液体的催化剂比不含它们的类似物表现出更高的活性。冠醚环和离子液体的存在增加了催化剂在水相中的溶解度，并增加了它作为路易斯酸与活性物质的接触面，增加了醇的氧化过程，从而提高了反应速度反应。

  DOI：

  10.1016/j.jpcs.2023.111459
• 作为产物：
  描述：

  苯并-15-冠醚-5 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4′-hydroxybenzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  冠醚部分退火的苯并吡喃和萘并吡喃的合成，金属离子键合和光致变色特性

  摘要：

  将光致变色色烯与冠醚部分结合使用会导致系统中光致变色和离子载体性质相互影响。在本文中，我们报告了15（18）-冠-5（6）醚退火后生成的几种色烯的合成。该方法涉及通过酚在初始冠醚上建立光致变色片段。讨论了色烯制备的两种主要途径。研究了合成的含光致变色冠的萘并吡喃与镁（II）和钡（II）阳离子的络合物形成。化合物有色形式的动力学行为受络合物形成的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.029

文献信息

• Polytopic Cation Receptors. III. Di- and Triloop Crown Hosts Having Aromatic Junctions. Synthesis, Cation Extraction, and Solid Complex Formation
  作者：Edwin Weber、Konstantinos Skobridis、Mikio Ouchi、Tadao Hakushi、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.63.3670

  日期：1990.12

  A new type of crown compound (1–3) featuring an assembly of two or three individual macrorings with different ring size, rigidity, and donor atoms and having characteristic aromatic junctions is introduced. Syntheses are described and cation binding abilities of the compounds are evaluated by solvent extraction technique and isolation of solid complexes. Due to the number of macrorings and their property

  介绍了一种新型冠化合物（1-3），其特征是由两个或三个具有不同环大小、刚度和供体原子的单独大环组装而成，并具有特征性的芳香连接。描述了合成过程，并通过溶剂萃取技术和固体复合物的分离来评估化合物的阳离子结合能力。由于大环的数量和它们的性质，1-3 个被证明是几种阳离子共同掺入的合适宿主。然而，根据所使用的阳离子，在复合物形成中相邻大环的协同性也被观察到。成分双冠醚 4-6 和单环冠醚 7-10 被检查作为解决新主体络合特性的比较化合物。
• Synthesis and application of new Schiff base Mn(III) complexes containing crown ether rings as catalysts for oxidation of cyclohexene and cyclooctene by Oxone
  作者：Seyed Mohammad Seyedi、Gholam Hossein Zohuri、Reza Sandaroos

  DOI：10.1080/10610278.2011.563854

  日期：2011.7.1

  MnClL1 showed the lowest efficiency. Comparison of MmclL1–MnClL4 and MnClL6 containing crown ether rings with an identical mixture of uncrowned complex MnClL7 [manganese N,N′-bis(salicylidene)ethylenediamine chloride] and crown ether 2 (4′-hydroxybenzo-15-crown-5), revealed a more important role for the crown ether than increasing solubility of Oxone in the organic phase. The effect on reaction times

  合成了六种催化剂 MnClL1–MnClL6，含有两个冠醚环，并通过红外光谱和 CHN 微量分析进行表征。作为氧化剂的 Oxone 和这些催化剂的组合用于氧化环己烯和环辛烯。在制备的催化剂中，MnClL3和MnClL4表现出最好的催化效率。催化剂 MnClL1、MnClL2 和 MnClL6 表现出中等的效率，而 MnClL1 表现出最低的效率。含冠醚环的 MmclL1–MnClL4 和 MnClL6 与未冠络合物 MnClL7 [锰 N,N'-双（水杨基）乙二胺氯化物] 和冠醚 2（4'-羟基苯并-15-冠-5）的相同混合物的比较，揭示了冠醚的作用比增加 Oxone 在有机相中的溶解度更重要。温度对反应时间和化学产率的影响，
• Design of UV-Vis-NIR panchromatic crown-phthalocyanines with controllable aggregation
  作者：Evgeniya A. Safonova、Alexander G. Martynov、Viktor I. Zolotarevskii、Sergey E. Nefedov、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu. Tsivadze

  DOI：10.1039/c4dt02759k

  日期：——

  Novel donor–acceptor phthalocyanines bearing 15-crown-5-oxanthrene fragments are designed and synthesized to expand light absorbance for further optoelectronic applications.

  设计并合成了一系列新型供体-受体酞菁化合物，其中含有15-冠-5-氧蒽基团，以扩展光吸收范围，用于进一步的光电应用。
• Studies on the photochemical behavior of N-salicylidenaniline in chloroform
  作者：Liyan Zhao、Wujiong Xia、Baoquan Gou、Yu Lu、Chao Yang、Dazhi Li

  DOI：10.1016/j.saa.2012.04.016

  日期：2012.9

  An N-salicylidenaniline (SA), compound 1 with 15-crown-5 moiety, was synthesized. The time-dependent NMR was used to track its photochromic process. The experimental results showed that ultraviolet irradiation would lead compound 1 to decompose into the corresponding salicylaldehyde and amine in chloroform solution, instead of experiencing a photochromic process. By the same method, the reported photochromic

  合成了具有15-冠-5部分的N-水杨酰苯胺（SA）化合物1。随时间变化的NMR用于跟踪其光致变色过程。实验结果表明，紫外线照射会使化合物1在氯仿溶液中分解为相应的水杨醛和胺，而不经历光致变色过程。通过相同的方法，还校正了其他SA的报告的光致变色结果。
• New Application of Crown Ethers. III. Synthesis of 4′-Hydroxybenzocrown Ethers and Their Bis(benzocrown ether)s Linked by Poly(oxyethylene) Chain
  作者：Fumio Wada、Ryozo Arata、Tokio Goto、Kiyoshi Kikukawa、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.53.2061

  日期：1980.7

  Baeyer-Villiger oxidation of 4′-acetylbenzocrown ethers followed by alkaline hydrolysis was proved to be a convenient route to 4′-hydroxybenzo-15-crown-5 and -18-crown-6, which formed air-stable hydrated crystals containing three and one mole of water, respectively, on crystallization from the solvent containing a small amount of water. New bis(benzocrown ether)s, connected by poly(oxyethylene) chain, were

  Baeyer-Villiger 氧化 4'-乙酰苯并冠醚，然后碱性水解被证明是一种方便的途径，可生成 4'-羟基苯并-15-冠-5 和-18-冠-6，形成空气稳定的水合晶体，其中含有三个和从含有少量水的溶剂中结晶时分别为一摩尔水。通过钠盐与二-、三-、四-和五乙二醇的二甲苯磺酸盐反应，以良好的收率获得了由聚（氧乙烯）链连接的新双（苯并冠醚）。