(2R,3R,4S)-2-methoxy-4-phenylmethoxyhex-5-ene-1,3-diol | 917096-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-methoxy-4-phenylmethoxyhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 917096-27-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: FCZAOXVLFXOAQD-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-methoxy-4-phenylmethoxyhex-5-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(2S,3R,4S)-1-iodo-2-methoxy-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  孢子内酯B的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然细胞毒剂孢子内酯B的第一个全合成。d-木糖用作手性模板，以在合成过程中预先控制绝对构型。山口酯化和闭环复分解极大地促进了目标化合物的完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.145
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,7aS)-6-Allyloxy-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxine 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (2R,3R,4S)-2-methoxy-4-phenylmethoxyhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  孢子内酯B的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然细胞毒剂孢子内酯B的第一个全合成。d-木糖用作手性模板，以在合成过程中预先控制绝对构型。山口酯化和闭环复分解极大地促进了目标化合物的完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.145

文献信息

• The first total synthesis of sporiolide B
  作者：Qi Chen、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.145

  日期：2006.11

  The first total synthesis of natural cytotoxic agent, sporiolide B, is described. d-Xylose was used as the chiral template to pre-control the absolute configuration during the synthesis. Yamaguchi esterification and ring closing metathesis greatly facilitate the target compound accomplishment.

  描述了天然细胞毒剂孢子内酯B的第一个全合成。d-木糖用作手性模板，以在合成过程中预先控制绝对构型。山口酯化和闭环复分解极大地促进了目标化合物的完成。