tert-butyl (4-(((2-chloro-3-nitroquinolin-4-yl)amino)methyl)benzyl)carbamate | 936544-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(((2-chloro-3-nitroquinolin-4-yl)amino)methyl)benzyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 4-{[(2-chloro-3-nitroquinolin-4-yl)amino]methyl}benzylcarbamate；tert-butyl N-[[4-[[(2-chloro-3-nitroquinolin-4-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 936544-96-6
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₄O₄
• 分子量: 442.902
• InChiKey: QMJAAKCOWGEIDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(((2-chloro-3-nitroquinolin-4-yl)amino)methyl)benzyl)carbamate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 1-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  基于β-肽分子共组装的合成多组分纳米疫苗可预防甲型流感病毒

  摘要：

  具有自组装成纳米颗粒能力的肽已成为设计亚单位疫苗抗原递送平台的一种有吸引力的策略。虽然 Toll 样受体 (TLR) 激动剂是有前途的免疫刺激剂，但它们作为可溶性药物的使用因其快速清除和脱靶炎症而受到限制。在此，我们利用分子共组装来制备多组分交叉β片肽纳米丝，暴露源自甲型流感病毒和TLR激动剂的抗原表位。TLR7激动剂咪喹莫特和TLR9激动剂CpG分别通过正交组装前或组装后缀合策略在组装体上进行功能化。纳米丝很容易被树突状细胞摄取，并且 TLR 激动剂保留了它们的活性。多组分纳米疫苗诱导了强大的表位特异性免疫反应，并完全保护免疫小鼠免受致命的甲型流感病毒接种。这种多功能的自下而上的方法有望用于制备具有定制免疫反应强度和极化的合成疫苗。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00610
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基-2(1H)-喹啉酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (4-(((2-chloro-3-nitroquinolin-4-yl)amino)methyl)benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于β-肽分子共组装的合成多组分纳米疫苗可预防甲型流感病毒

  摘要：

  具有自组装成纳米颗粒能力的肽已成为设计亚单位疫苗抗原递送平台的一种有吸引力的策略。虽然 Toll 样受体 (TLR) 激动剂是有前途的免疫刺激剂，但它们作为可溶性药物的使用因其快速清除和脱靶炎症而受到限制。在此，我们利用分子共组装来制备多组分交叉β片肽纳米丝，暴露源自甲型流感病毒和TLR激动剂的抗原表位。TLR7激动剂咪喹莫特和TLR9激动剂CpG分别通过正交组装前或组装后缀合策略在组装体上进行功能化。纳米丝很容易被树突状细胞摄取，并且 TLR 激动剂保留了它们的活性。多组分纳米疫苗诱导了强大的表位特异性免疫反应，并完全保护免疫小鼠免受致命的甲型流感病毒接种。这种多功能的自下而上的方法有望用于制备具有定制免疫反应强度和极化的合成疫苗。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00610

文献信息

• CLEAVABLE CONJUGATES OF TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION, AND USES THEREOF
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US20190151462A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to cleavable conjugates (for example, particle-based or antibody-based conjugates) of TLR7/8 agonists (for example, 1H-imidazo[4,5-c]quinoline derivatives) containing a conjugation linker, a cleavable linker, and a self-eliminating linker. The present disclosure also related to methods for preparation of the cleavable conjugates, uses thereof for stimulating an effective immune response, and uses thereof for the treatment of cancer.

  本公开涉及可切割的结合物（例如，基于颗粒或抗体的结合物），其中包含TLR7/8激动剂（例如，1H-咪唑[4,5-c]喹啉衍生物），包括结合连接物、可切割连接物和自消除连接物。本公开还涉及制备可切割结合物的方法，以及将其用于刺激有效的免疫反应和用于癌症治疗的用途。
• ALKYL CHAIN MODIFIED IMIDAZOQUINOLINE TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US20190062329A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Disclosed are alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, as Toll-like receptor-7 and -8 agonists for enhancing immune responses. Also provided are methods of making pharmaceutical compositions containing these compounds. The present disclosure also describes methods of use for the alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, and pharmaceutical compositions containing these compounds for the treatment of disease in a subject.

  揭示了经烷基链修饰的1H-咪唑喹啉化合物，其衍生物和类似物，作为增强免疫反应的Toll样受体-7和-8激动剂。还提供了含有这些化合物的制药组合物的制备方法。本公开还描述了用于治疗受试者疾病的经烷基链修饰的1H-咪唑喹啉化合物，其衍生物和类似物以及含有这些化合物的制药组合物的使用方法。
• [EN] IMMUNOMODULATOR ANTIBODY DRUG CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT IMMUNOMODULATEURS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUTRO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020252015A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided herein are compounds, trifunctional antibody products thereof, and methods and pharmaceutical compositions for use in treatment of inflammatory and/or proliferative diseases.

  本文提供了化合物、三功能抗体产品以及用于治疗炎症和/或增殖性疾病的方法和药物组合物。
• [EN] IMIDAZOQUINOLINE-TYPE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DU TYPE IMIDAZOQUINOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALTIMMUNE UK LTD

  公开号：WO2021202921A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided in the present disclosure are imidazoquinoline-type compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof and their use, wherein the imidazoquinoline-type compounds, upon local administration, form depots inducing cell mediated immune response while mitigating a systemic proinflammatory immune response.

  本公开提供了咪唑喹啉类化合物，其制备方法，其制药组合物及其用途，其中咪唑喹啉类化合物在局部给药时形成沉积物，诱导细胞介导的免疫反应，同时减轻全身的促炎免疫反应。
• [EN] TLR-AGONIST-CONJUGATED ANTIBODY RECRUITING MOLECULES (TLR_ARMS)<br/>[FR] MOLÉCULES DE RECRUTEMENT D'ANTICORPS CONJUGUÉS À UN AGONISTE DE TLR)
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2013166110A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to chimeric chemical compounds which are used to recruit antibodies to cancer cells, in particular, prostate cancer cells or metastasized prostate cancer cells. The compounds according to the present invention comprise an antibody binding terminus (ABT) moiety covalently bonded to a cell binding terminus (CBT) and Toll-like receptor agonist (TLR) through a linker and a multifunctional connector group or molecule.

  本发明涉及嵌合化学化合物，用于招募抗体到癌细胞，特别是前列腺癌细胞或转移的前列腺癌细胞。根据本发明的化合物包括一个与细胞结合末端（CBT）和通过连接物和多功能连接组或分子共价结合的抗体结合末端（ABT）基团和Toll样受体激动剂（TLR）。