ethyl 2-benzyloxazole-4-carboxylate | 68485-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-benzyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-benzyl-4-(ethoxycarbonyl)oxazole；2-benzyl-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；2-Benzyl-oxazol-4-carbonsaeure-aethylester；2-Benzyl-oxazol-4-carbonsaeureaethylester；ethyl 2-benzyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 68485-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: GNJUPYRXOKGCIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  351.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyloxazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 、 氯仿 、 xylene 作用下， 生成 2-benzyl-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cornforth et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1549,1551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙脒酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-benzyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二杂芳基甲烷。5.（1）被1,3-偶氮取代的碳负离子的EZ异构体：（13）C和（15）N pi电荷/位移关系作为映射电荷和对杂环的电子吸收能力进行排名的来源。

  摘要：

  先前提出的pi电荷/位移关系已应用于2-苄唑（噻唑，恶唑和咪唑），其相应的苯并稠合类似物和bis（2-）的碳负离子的（13）C和（15）N位移偶氮基）甲烷（上述的偶氮基）。以此方式，可以根据电荷需求c（X）对这些杂环的pi吸电子能力进行排序，该电荷需求表示通过环撤出（离域）的pi负电荷的分数。结果表明，c（thiaz）> c（oxaz）> c（imidaz）; 此外，在使负电荷离域方面，苯并唑比单环体系更有效。到目前为止，咪唑的电荷需求c（X）在杂芳族化合物中是最小的，甚至小于苯环的电荷需求。作为结果，2-苄基-N-甲基咪唑阴离子中的负电荷主要从碳负离子碳转移到苯基而不是咪唑基残基。连接碳负离子和ipso苯环碳原子的键的高双键特征导致苯环的间位和间位以及邻位和邻位和邻位的室温（13）C位移各向异性。在所有其他情况下，室温下在碳负离子碳与杂环的2位之间观察到旋转受阻。双（杂芳基）甲基碳负离子

  DOI：

  10.1021/jo951884l

文献信息

• Direct palladium-catalyzed alkenylation, benzylation and alkylation of ethyl oxazole-4-carboxylate with alkenyl-, benzyl- and alkyl halides
  作者：Cécile Verrier、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1039/b816374j

  日期：——

  The ethyl oxazole-4-carboxylate was directly and regioselectively alkenylated, benzylated and alkylated with alkenyl-, benzyl-, allyl- and alkyl halides in the presence of catalytic amounts of palladium acetate with caesium carbonate using Buchwald's JohnPhos ligand.

  这 恶唑-4-羧酸乙酯 在催化量的四氢呋喃存在下，用烯基-，苄基-，烯丙基-和烷基卤化物直接和区域选择性地进行烯基化，苄基化和烷基化。 醋酸钯 使用布赫瓦尔德（Buchwald）的JohnPhos配体制备碳酸铯
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。
• Pyridin-3-ols
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04168379A1

  公开（公告）日：1979-09-18

  New pyridin-3-ols and their N-oxides and acid addition salts, which are useful as intermediates, especially for the preparation of pharmacologically active compounds, and their preparation.

  新的吡啶-3-醇及其N-氧化物和酸加成盐，可用作中间体，特别是用于制备药理活性化合物，以及它们的制备方法。
• An efficient preparation of 2-alkyl-oxazoles from 2-iodooxazoles
  作者：Xing Zhang、Jun Liu、Yi Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.088

  日期：2013.7

  An efficient synthesis toward 2-alkyl substituted oxazoles has been achieved through Suzuki cross-coupling reaction. Treatment of various alkyl iodides with 9-MeO-BBN, followed by in situ palladium-catalyzed carbon-carbon formation with 2-iodooxazoles obtained the 2-alkyl substituted oxazoles in good to excellent yields. Regioselective C2-alkylation on 2,4-di-iodooxazole under the same reaction conditions was firstly disclosed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sycheva,T.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1051 - 1055
  作者：Sycheva,T.N. et al.

  DOI：——

  日期：——